Bleomycin

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Strukturformel
Strukturformel von Bleomycin A2
Strukturformel von Bleomycin A2
Allgemeines
Freiname Bleomycin
Summenformel
  • C55H84N17O21S3+ (Bleomycin A2)
  • C55H84N20O21S2 (Bleomycin B2)
CAS-Nummer
  • 11056-06-7
  • 9041-93-4 (Bleomycinsulfat)
  • 67763-87-5 (Bleomycinhydrochlorid)
PubChem 456190
ATC-Code

L01DC01

DrugBank APRD00453
Eigenschaften
Molare Masse 1415,56 g·mol−1 (Bleomycin A2)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Bleomycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Glykopeptide, das als Arzneistoff in Form seiner wasserlöslichen Salze (Sulfat, Hydrochlorid) als Zytostatikum in der Behandlung von Krebserkrankungen verwendet wird (Chemotherapie).

Herkunft und Zusammensetzung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bleomycine werden natürlicherweise von Streptomyces verticillus gebildet. Streptomyceten bilden eine Gattung der Actinobakterien. Bleomycin wurde 1962 vom japanischen Wissenschaftler Hamao Umezawa entdeckt.

Der Arzneistoff Bleomycin wird fermentativ gewonnen und setzt sich im Wesentlichen aus zwei Einzelverbindungen der Stoffgruppe der Bleomycine zusammen: zu 55 – 70 % aus dem Dimethylsulfoniumaminopropyl-Derivat (= Bleomycin A2) und zu 25 – 32 % aus dem Agmatin-Derivat (= Bleomycin B2) der Bleomycinsäure; der Gesamtgehalt an Bleomycin A2+B2 beträgt mindestens 85 %.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Onkologie wird Bleomycin als Zytostatikum unter anderem in Kombination mit Cisplatin und Etoposid eingesetzt. Bleomycin komplexiert ein zweiwertiges Metallkation, vorwiegend Fe(II). Dieser Komplex wird mittels reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) oxidiert und aktiviert. Der aktivierte Komplex verursacht eine radikalische Abstraktion des 4'-H-Atoms eines Nukleotides in der kleinen Furche der DNA, was einen DNA-Strangbruch zur Folge hat[2]. Es kommt so zur Fragmentierung der DNA. Des Weiteren hemmt Bleomycin die DNA-abhängige DNA-Polymerase.[3]

In der Dermatologie wird Bleomycin meist in Kombination mit Salicylsäure als Warzenmittel eingesetzt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine wesentliche Nebenwirkung, die in bis zu 18 % der mit Bleomycin behandelten Patienten auftritt, ist die Lungenfibrose. Risikofaktoren für die Entwicklung einer Bleomycin-induzierten Lungenfibrose sind hohes Alter, eine hohe Wirkstoffdosis, erhöhte Sauerstoffkonzentration in der Einatemluft, Bestrahlung des Brustkorbs (gleichzeitig oder später) sowie Niereninsuffizienz. Meistens tritt diese Nebenwirkung nach 1-6 Monaten auf, sie kann jedoch seltener auch akut oder auch erst wesentlich später als nach 6 Monaten auftreten.[4]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bleo-cell (D), Bleomedac (D), diverse Generika (D, A, CH) [5][6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Bleomycine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  3. H.-H. Frey, F. R. Althaus: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. S. 489, Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6.
  4. Heinrich Schmidt-Matthiesen, Gunther Bastert, Diethelm Wallwiener (Hrsg.): Gynäkologische Onkologie: Diagnostik, Therapie und Nachsorge- auf der Basis der AGO-Leitlinien. 7. Auflage, S. 221, Schattauer Verlag, 2002, ISBN 978-3-7945-2182-1.
  5. Rote Liste, Stand: August 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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