Bleomycine

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Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.

Struktur und Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.

Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.[1]

Biogene und halbsynthetische Bleomycine
Grundstruktur der Bleomycine
Grundstruktur der Bleomycine
Name −R CAS-Nummer PubChem Summenformel Molare Masse
  • Bleomycinsäure
    (Bleomycin G)
−OH 37364-66-2 2410 C50H72N16O22S2 1313,33 g·mol−1
  • Bleomycin A1
R Bleomycin A1.svg 58995-26-9 84060 C54H81N17O22S3 1416,52 g·mol−1
  • Bleomycin A2
R Bleomycin A2.svg 11116-31-7 5460769 C55H84N17O21S3+ 1415,55 g·mol−1
  • S-Demethylbleomycin A2
R Bleomycin demethyl A2.svg C54H81N17O21S3 1400,52 g·mol−1
R Bleomycin A5.svg 11116-32-8 84046 C57H89N19O21S2 1440,56 g·mol−1
  • Bleomycin A6
37293-17-7 5483658 C60H96N20O21S2 1497,66 g·mol−1
  • Bleomycin B'1
−NH2 41138-54-9 84052 C50H73N17O21S2 1312,35 g·mol−1
  • Bleomycin B2
R Bleomycin B2.svg 9060-10-0 5496540 C55H84N20O21S2 1425,51 g·mol−1
  • Bleomycin B4
R Bleomycin B4.svg 9060-11-1 84043 C68H110N22O27S2 1731,86 g·mol−1
R Peplomycin.svg 68247-85-8 6852373 C61H88N18O21S2 1473,56 g·mol−1
88266-67-5 16130954 C99H125N19O25S2 2045,29 g·mol−1

Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A2+B2.

Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind Zorbamycin und Talisomycine.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.