Essigsäurebornylester

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Strukturformel
Struktur von Essigsäurebornylester
Allgemeines
Name Essigsäurebornylester
Andere Namen
  • Borneolacetat
  • Essigsäurebornylester
  • (1R,2S,4R)-Bornylacetat
  • 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Summenformel C12H20O2
CAS-Nummer 76-49-3
PubChem 6448
Kurzbeschreibung

farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,981–0,99 g·cm−3[2][3]

Schmelzpunkt

25–29 °C[3]

Siedepunkt

224–226 °C[1][3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bornylacetat ist der Essigsäureester des Terpens Borneol.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus)
Schwarz-Fichte (Picea mariana)

Der Ester zählt zur Wirkstoff-Familie der ätherischen Öle und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den Nadelbäumen Tannen (Abies), Kiefern (Pinus), Fichten (Picea) und Lärchen (Laryx), aber auch in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Magnolien (Magnolia) und Wucherblumen (Tanacetum).

Eigenschaften und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.[3] Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29 °C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und Essigsäure herstellen.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,[2] Backwaren, Pudding und Getränken[3] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
  2. a b c Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
  3. a b c d e f g G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.
  4. Datenblatt Bornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  5. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.