Bougault-Reaktion
Die Bougault-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die Synthese von Indenderivaten.[1] J. Bougault berichtete 1915 erstmals von dieser Reaktion.[2][3]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Bougault-Reaktion findet in zwei Schritten statt. Zunächst erfolgt die Umsetzung mit Natriumethanolat, welcher sich eine Umsetzung mit Schwefelsäure anschließt.[1][2]
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert der β-Arylpropionsäureester 1 mit Natriumethanolat zu einem reaktiven Anion, welches mit Oxalsäurediethylester eine Kondensationsreaktion eingeht. Der dabei entstehende Glyoxylatester 2 reagiert anschließend mit Schwefelsäure in einer Cyclisationsreaktion zu dem gewünschten Indolderivat 3.[1][2]
Zur Protonierung von 2 kann Schwefelsäure auch Phosphorsäure verwendet werden, um ungewünschte Nebenreaktionen zu unterdrücken.[2]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Bougault-Reaktion findet in der Synthese von Indenen, Dihydronaphthalinen und Naphthalinderivaten Anwendung.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
- ↑ a b c d E. C. Horning, John Koo: Glyoxylate Cyclizations. Methoxybenzsuberenes 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 73, Nr. 12, Dezember 1951, S. 5830–5831, doi:10.1021/ja01156a110.
- ↑ Louis F. Fieser, Emanuel B. Hershberg: The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. I. The Bougault Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 57, Nr. 10, Oktober 1935, S. 1851–1854, doi:10.1021/ja01313a027.