Brillantsulfaflavin

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Strukturformel
Brillantsulfaflavin oder auch Acid Yellow 7
Brillantsulfaflavin (R = CH3)
Allgemeines
Name Brillantsulfaflavin
Andere Namen
  • 6-Amino-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isochinolin-5-sulfonsäure
  • Acid Yellow 7
Summenformel C19H14N2O5S
Kurzbeschreibung

oranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2391-30-2 (Natriumsalz)
EG-Nummer 219-238-3
ECHA-InfoCard 100.017.491
PubChem 23678860
Wikidata Q27159455
Eigenschaften
Molare Masse 382,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brillantsulfaflavin ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus der Familie der Naphthalimide. Andere Bezeichnungen sind Acid Yellow 7, Brilliant Sulfoflavin FFA oder Brilliant Acid Yellow 8G.

Nach Anregung mit violettem Licht, beispielsweise der 439-nm-Quecksilberlinie, emittiert Brillantsulfaflavin gelbes Licht.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brillantsulfaflavin als Reinstoff und gelöst in Ethanol mit sichtbarer Fluoreszenz durch Tageslicht

Brillantsulfaflavin kann im Zuge einer Proteincharakterisierung als Farbstoff für Proteine genutzt werden,[5] beispielsweise als Brillantsulfaflavin-Färbung, wodurch Proteine im Fluoreszenzmikroskop gelb erscheinen.[6] Die Proteinfluoreszenz wird ebenfalls in der Forensik zum Nachweis von Blut verwendet.[7] Bei blauer Beleuchtung um 450 nm fluoreszieren Blutspuren gelb-orange. Es wird speziell beim Auffinden von Finger- und Fußabdrücken in Blut verwendet.[8][9] In der Histotechnik wurde Brillantsulfaflavin zur fluoreszenten Färbung von Zellkernen verwendet.[10]

Brillantsulfaflavin findet Verwendung als Farbstofflaser mit Emissionswellenlängen zwischen 508 nm und 573 nm in Cyclooctatetraen und 522 bis 618 nm in Methanol.[11] Im Gegensatz zu vielen anderen Laserfarbstoffen reduziert Luftsauerstoff nicht die Lebenszeit des Triplettzustands.[12][13]

Analoga[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein Analogon von Brillantsulfaflavin, Brilliant Sulfoflavin FF[14] (synonym C.I. 56205) besitzt eine Methylgruppe in ortho-Stellung zum Stickstoff weniger (R=H im Bild) und wird weitgehend als Alternative verwendet.[4] Die beiden Varianten sind chemisch und physikalisch sehr ähnlich. Sulfaflavin ist zudem strukturell mit den Lucifer-Fluoreszenzfarbstoffen verwandt.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c MSDS des Herstellers MPBio, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. Datenblatt Brilliant Sulfaflavine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2014 (PDF).
  3. Datenblatt Brilliant Sulfaflavin bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 3. Dezember 2014.
  4. a b c F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-41088-5, S. 378ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. D. A. Freeman, H. A. Crissman: Evaluation of six fluorescent protein stains for use in flow microfluorometry. In: Stain technology. Band 50, Nummer 4, Juli 1975, S. 279–284, ISSN 0038-9153. PMID 52920.
  6. Rastogi Publications: Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-918-1, S. 62ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Robert C Shaler: Crime Scene Forensics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5995-7, S. 248ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eine detaillierte Beschreibung findet sich unter: Acid Yellow 7. BVDA, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  9. V. Sears, C. Butcher, L. Fitzgerald: Enhancement of fingerprints in blood part : reactive techniques, Acid Yellow 7, and process sequences. In: Journal of Forensic Identification. Band 55, Nr. 6, 2005, S. 741--763.
  10. S. K. Curtis, R. R. Cowden: Microfluorometric estimates of proteins associated with murine hepatocyte and thymocyte nuclei, residual structures, and nuclear matrix derivatives. In: Histochemistry. Band 82, Nummer 4, 1985, S. 331–339, ISSN 0301-5564. PMID 4008276.
  11. Marvin J. Weber: Handbook of Laser Wavelengths. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-5015-8, S. 249ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. H.S. Freeman: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 324ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. J. Marling, D. Gregg, S. Thomas: Effect of oxygen on flashlamp-pumped organic-dye lasers. In: IEEE Journal of Quantum Electronics. Band 6, Nr. 9, September 1970, S. 570–572, doi:10.1109/JQE.1970.1076525.
  14. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Brilliant Sulfoflavin FF: CAS-Nummer: 10166-30-0, PubChem: 75447, ChemSpider: 67977, Wikidata: Q18616869.