Bromessigsäure

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Strukturformel
Struktur von Bromessigsäure
Allgemeines
Name Bromessigsäure
Andere Namen
  • Bromethansäure
  • Monobromessigsäure
Summenformel C2H3BrO2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 79-08-3
PubChem 6227
Wikidata Q421323
Eigenschaften
Molare Masse 138,95 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

46–49 °C[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

Dampfdruck

15,8 Pa (25 °C)[1]

pKs-Wert

2,89 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (93,8 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,4804 (50 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317​‐​400
P: 273​‐​280​‐​284​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​501 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromessigsäure (auch: Monobromessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Bromatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Bromacetate bezeichnet.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure in einer nukleophilen Substitutionsreaktion mit Kaliumbromid oder Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid.[6]

In einer Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion kann die Verbindung direkt durch die Umsetzung von Essigsäure mit Brom in Gegenwart von Phosphortribromid hergestellt werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 46 und 49 °C schmelzen und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Bromatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung bildet die Bromessigsäure mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen und Bromacetat-Anionen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel.
Direkte Anwendung fand Bromessigsäure als Konservierungsmittel für Lebensmittel. Diese Anwendung ist allerdings mittlerweile in den meisten Staaten verboten. Bromessigsäure ist stark alkylierend und hat eine hemmende Wirkung auf Enzyme mit SH-, OH- oder NH2-Gruppen im aktiven Zentrum. Sie kam früher hauptsächlich in süßen französischen Weinen vor.[7] In den 1980er Jahren gab es in der Bundesrepublik Deutschland einen Skandal wegen der verbotenen Verwendung von Bromessigsäure als Konservierungsmittel in Bier.[8]

Flüchtige Ester der Bromessigsäure werden als Tränengas verwendet. Sie wirken reizend auf das Atmungssystem und die Augen und können dafür schädlich sein. Bei größerer Konzentration wirken sie ätzend und können dauernde Schäden an den Augen verursachen. Sie dürfen nicht von Kindern verwendet werden und sind deshalb als Scherzartikel verboten (siehe Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Bromessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Januar 2011.
  2. Nitzsche, R.; Hildebrandt, R.; Mitzner, R.; Roebisch, G.: Monatshefte für Chemie 119 (1988) 495–504.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
  4. a b Eintrag zu Bromessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu Bromoacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. a b Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
  7. Robert Ebermann: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag/Wien, 2008, ISBN 978-3-211-49348-9, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Birgit Speckle: Streit ums Bier in Bayern. Waxmann Verlag, ISBN 978-3-830-95919-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).