Bromhexin

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Strukturformel
Strukturformel von Bromhexin
Allgemeines
Freiname Bromhexin
Andere Namen

N-Cyclohexyl-N-methyl-(2-amino-3,5-dibrombenzyl)amin (IUPAC)

Summenformel C14H20Br2N2
CAS-Nummer
  • 3572-43-8 (Bromhexin)
  • 611-75-6 (Bromhexinhydrochlorid)
PubChem 2442
ATC-Code

R05CB02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sekretolytikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 376,13 g·mol−1 (Bromhexin)
  • 412,6 g·mol−1 (Bromhexinhydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

237,5–238 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 10.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromhexin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Expektorantien, der gegen festsitzenden Husten wie er z. B. bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Ein verwandter, ebenfalls als Schleimlöser eingesetzter Wirkstoff ist das Ambroxol, ein Metabolit des Bromhexins.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Geschichte des Bromhexin geht zurück auf das im indischen Lungenkraut, lateinisch Adhatoda vasica erhaltene Vasicin zurück, von dem in den 1960er Jahren mehrere Derivate hergestellt wurden. Dadurch wurde auch festgestellt, dass Vasicin eine Vasodilatation hervorruft und die synthetisierten Oxidationsprodukte bronchokonstriktorisch wirken. 1965 gelangte dann Bromhexin in die Therapie. Kurz darauf wurde der Metabolit NA 672 (Ambroxol) gefunden, der eine höhere Wirksamkeit zeigte und Bromhexin verdrängte.[3]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird in Deutschland, Österreich, Schweiz und Schweden unter dem Namen Bisolvon (Boehringer Ingelheim) sowie als Generikum (Krewel-Meuselbach, Berlin-Chemie) in den Darreichungsformen Hustentropfen, Hustensaft und Tabletten in Apotheken vertrieben.[4][5][6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Bromhexin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. Datenblatt Bromhexine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Aufl. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 186.
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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