Bromoxynil

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Strukturformel
Strukturformel von Bromoxynil
Allgemeines
Name Bromoxynil
Andere Namen
  • 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril
  • 3,5-Dibrom-4-hydroxyphenylcyanid
Summenformel C7H3Br2NO
CAS-Nummer
  • 1689-84-5
  • 1689-99-2 (Octanoat)
  • 56634-95-8 (Heptanoat)
  • 3861-41-4 (Butyrat)
PubChem 15531
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 276,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,632 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

188,7 °C[1]

Siedepunkt

318,2 °C[1]

Dampfdruck

1,7·10−4 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1] und Hexan[3]
  • löslich in 1-Octanol (5,0 g·l−1 bei 25 °C) und Methanol (8,5 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​317​‐​361d​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​26​‐​43​‐​63​‐​50/53
S: (1/2)​‐​27/28​‐​36/37​‐​45​‐​63​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromoxynil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzonitrile und organischen Bromverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromoxynil wurde 1965 in den USA zum ersten mal als Herbizid registriert. Ab 1972 wurden dort Grenzwerte für das Vorhandensein in Fleischprodukten und 1980 in Obst und Gemüsen erlassen. Es kommt auch in Form eines Butyrat-, Octanoat- oder Heptanoat-Derivates zum Einsatz, wobei jedoch die Zulassung des Butyrat-Derivates 1989 wegen Bedenken zu dessen Gefährlichkeit zurückgenommen wurde.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromoxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Brom und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromoxynil ist ein Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.[1] Bromoxynil-octanoat und Bromoxynil-heptanoat sind braune kristalline Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von etwa 44 °C.

Die Ester sind in Wasser praktisch unlöslich. Bromoxynil-octanoat ist löslich in Aceton und Ethanol (10 g/100 ml), Benzol und Xylol (70 g/100 ml), Chloroform und Dichlormethan (80 g/100 ml) sowie Cyclohexanon (55 g/100 ml). Bromoxynil-heptanoat ist löslich in 1-Octanol (33,8 g/100 ml), Methanol (52,4 g/100 ml), Hexan (77,5 g/100 ml), Dichlormethan (111,1 g/100 ml), Aceton (106,4 g/100 ml) und Ethylacetat (102,7 g/100 ml). Die Octansäure- und Heptansäureester hydrolysieren leicht zu Bromoxynil unter alkalischen Bedingungen.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Bromoxynil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein selektives auf dem Laub angewandtes Herbizid, um verschiedene Gräser und zweikeimblättrige Blattunkräuter (vor allem bei Getreide und Mais im Nachauflauf) einzudämmen. Der Stoff hemmt den photosynthetischen Elektronentransport (Hill-Reaktion) und auch beeinflusst die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien. Dadurch wird die Energieproduktion und die Atmung der Pflanzen beeinträchtigt.[3] Einige Pflanzen besitzen durch das Enzym Bromoxynil-Nitrilase eine Resistenz gegen das Herbizid.

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz ist Bromoxynil (zum Teil in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Terbuthylazin, Prosulfuron, Isoproturon, Ioxynil und Fluroxypyr) in verschiedenen Herbiziden enthalten.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromoxynil ist ähnlich wie das verwandte Ioxynil bei Säugetieren nur mäßig giftig, jedoch stark giftig für Fische.[9]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen; Universität Halle, Dissertation 1990.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bromoxynil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. European Commission: Bromoxynil (PDF; 532 kB).
  3. a b c d e United States Environmental Protection Agency: Reregistration Eligibility Decision of Bromoxynil (PDF; 989 kB), abgerufen am 8. Juni 2011.
  4. Eintrag zu 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1689-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 978-0-81551401-5, S. 816 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.
  9. György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32, ISBN 978-0-44498903-1, S. 589.