Budesonid

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Strukturformel
Struktur von Budesonid (Epimerengemisch)
Grundstrukturformel (Stereozentrum in Position 22 ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Freiname Budesonid
Andere Namen

16α,17-[(RS)-Butan-1,1-diyldioxy]-11β,21-dihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)

Summenformel C25H34O6
CAS-Nummer 51333-22-3 (Budesonid)
PubChem 63006
ATC-Code
DrugBank APRD00442
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 430,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

226 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Budesonid ist ein synthetisches Glucocorticoid und wird als Arzneistoff zur örtlichen Behandlung von Asthma bronchiale, COPD, nichtinfektiöser Rhinitis (wie Heuschnupfen), Nasenpolypen, entzündlichen Darmerkrankungen (wie Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa) und chronischen Leberentzündungen in Folge einer Autoimmunhepatitis[6] angewendet.

Stereoisomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Budesonid ist ein Diastereomerengemisch bei dem die Konfiguration aller Stereozentren identisch ist, mit einer Ausnahme am C22, daher erben sich die beiden Diastereoisomere mit der (22R)- und (22S)-Konfiguration in einem Verhältnis von 1:1.[7][8]

Budesonid
(2 Diastereoisomere)
(R)-Budesonid
(22R)-Konfiguration
(S)-Budesonid
(22S)-Konfiguration

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Budesonid wirkt am Ort seiner Zufuhr oder Freisetzung (als Tropfen oder Spray in der Nase, als Inhalation im Bronchialsystem, als Kapseln oder Klysma im Darm). Wenn die Substanz in die Blutbahn gelangt – beispielsweise durch Verschlucken und Resorption –, ist die Wirksamkeit auf den Gesamtorganismus („systemische Wirkung“) aufgrund des starken Abbaus bei der ersten Leberpassage (First-Pass-Effekt) nur gering. Daher sind die typischen Nebenwirkungen der Glucocorticoide weniger ausgeprägt vorhanden.

Bei Inhalation von Budesonid kann es zu einer Pilzinfektion in der Mundhöhle oder zu Heiserkeit kommen. Deshalb sollte diese Anwendung immer vor einer Mahlzeit erfolgen oder der Mund anschließend gut ausgespült werden. Bei Inhalation ist auch zu beachten, dass der Wirkstoff seine Wirkung erst nach 1–4 Wochen entfaltet, da er für die Langzeitbehandlung vorgesehen ist.

Budesonid kann auch im akuten Schub bei Morbus Crohn eingesetzt werden, wenn der aufsteigende Teil des Dickdarms betroffen ist. Die Therapie ist zwar weniger effektiv als mit anderen Glukokortikoiden, aber es treten weniger unerwünschte Wirkungen auf.[9] Ebenso gibt es bereits Präparate zur Behandlung von Colitis ulcerosa. Insbesondere wenn sich die Entzündung auf den Enddarm beschränkt, ist die lokale Behandlung durch Klysmen relativ wirksam und gleichzeitig nebenwirkungsarm. Auch hierbei setzt die volle Wirkung erst nach 2-4 Wochen ein.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Aquacort (D), Budapp (D), Budecort (D), Budenobronch (D, A), Budenofalk (D, CH), Budes (D), Budiair (D, A), Budo-San (A), Cortiment (D), Cortinasal (CH), Cyclocaps Budesonid (D), Entocort (D, A, CH), Entocort rektal (D), Giona (A), Miflonide (D, A, CH), Novolizer Budesonid (A), Novopulmon (D), Pulmax (D), Pulmicort (D, A, CH), Rhinocort (A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Kombinationspräparate mit Formoterol: Symbicort (D, A, CH), Vannair (CH)[10][11][12]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufige Nebenwirkungen bei der Einnahme von Budesonid sind:

Kontraindikation/Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Einnahme der Antibabypille ist Vorsicht geboten, da das Hormon Ethinylestradiol von dem gleichen Enzym wie der Asthma-Wirkstoff abgebaut wird. Dadurch kann sich die Konzentration von Budesonid im Blut erhöhen und die Wirkung verstärken.

Bei einer Michproteine Empfindlichkeit darf der Wirkstoff nicht angewendet werden.

Schwangere und Stillende Frauen sollten vor der Einnahme einen Arzt konsultieren und erst nach einer Abwägung aller Risiken anwenden. Der Wirkstoff kann durch die Plazenta auf das ungeborene Kind oder die Muttermilch übertragen werden. Bei einer Studie von 6000 Schwangerschaftsverläufen, gab es keinen Hinweis auf eine Gefährdung des Kindes. [13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. Eintrag zu Budesonid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b c Paul Beringer. Remington: the science and practice of pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins, 2005, ISBN 0-7817-5211-6, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Budesonide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2012 (PDF).
  5. a b c d Eintrag zu Budesonid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  6. Autoimmune Hepatitis - Yael Stiftung. Abgerufen am 26. Juli 2017 (deutsch).
  7. J. Albertsson, A. Oskarson, C. Svensson: X-ray Study of Budesonide: Molecular Structures and Solid Solutions of the (22S) and (22R) Epimers of 11β,21-Dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione. In: Acta Crystallographica. 1978/B34, S. 3027–3036.
  8. M. Isaksson, M. Bruze, J.-P. Lepoittevin, A. Goossens: Patch Testing With Serial Dilutions of Budesonide, Its R and S Diastereomers, and Potentially Cross-Reacting Substances. In: ScienceDirect, 2000, S. 170-176; doi:10.1053/ajcd.2001.20553.
  9. A. Otley, A. H. Steinhart: Budesonide for induction of remission in Crohn's disease. In: Cochrane Database Syst Rev. (4), 19. Okt 2005, Art. Nr. CD000296. PMID 16235274.
  10. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  11. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  12. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
  13. Wechselwirkungen und Gegenanzeigen (Kontraindikationen). Abgerufen am 27. August 2017 (deutsch).
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