Bupivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Bupivacain
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Bupivacain
Andere Namen

(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid (IUPAC)

Summenformel C18H28N2O
CAS-Nummer 38396-39-3
PubChem 2474
ATC-Code

N01BB01

DrugBank DB00297
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 288,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

107–108 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [2]
Toxikologische Daten

7,1 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird in der Anästhesie, hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie, angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz in der Allgemeinmedizin eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika. Zur Lokalanästhesie in der Zahnmedizin wird es eher selten angewandt, nämlich nur im Rahmen besonders langdauernder Behandlungen und für therapeutische Nervenblockaden in der Schmerztherapie.[3]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanaest (D, A), Duracain (CH), Carbocaina (I), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Bupivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. a b c Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
  3. Judith M. Jacob, Sieg über den Schmerz, DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.
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