Bupivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Bupivacain
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Bupivacain
Andere Namen
  • (±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid (IUPAC)
  • (RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid
Summenformel C18H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 38396-39-3 (Racemat)
  • 18010-40-7 (Racemat, Hydrochlorid)[1]
  • 73360-54-0 (Racemat, Hydrochlorid-Hydrat)[2]
EG-Nummer 253-911-2
ECHA-InfoCard 100.016.867
PubChem 2474
DrugBank DB00297
Wikidata Q422806
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB01

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 288,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

107–108 °C[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid-Monohydrat

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350 [4]
Toxikologische Daten

7,1 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bupivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird in der Anästhesie, hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie, angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz in der Allgemeinmedizin eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika. Zur Lokalanästhesie in der Zahnmedizin wird es eher selten angewandt, nämlich nur im Rahmen besonders langdauernder Behandlungen und für therapeutische Nervenblockaden in der Schmerztherapie.[5]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanaest (D, A), Duracain (CH), Carbocaina (I), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Informationen zu Bupivacain-Hydrochlorid (CAS-Nr. 18010-40-7): Wikidata: Q27888209, ECHA-InfoCard: 100.038.092, EG-Nummer: 241-917-8.
  2. Informationen zu Bupivacain-Hydrochlorid-Monohydrat (CAS-Nr. 73360-54-0): Wikidata: Q27887879, ECHA-InfoCard: 100.170.015, EG-Nummer: 642-205-3, PubChem: 5282419.
  3. a b Eintrag zu Bupivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  4. a b Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2018 (PDF).
  5. Judith M. Jacob: Sieg über den Schmerz. In: DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.
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