Bupivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Bupivacain
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Bupivacain
Andere Namen
  • (±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid (IUPAC)
  • (RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid
Summenformel C18H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 38396-39-3 (Racemat)
  • 18010-40-7 (Racemat, Hydrochlorid)[1]
  • 73360-54-0 (Racemat, Hydrochlorid-Monohydrat)[2]
EG-Nummer 253-911-2
ECHA-InfoCard 100.048.993
PubChem 2474
DrugBank DB00297
Wikidata Q422806
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB01

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 288,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

107–108 °C[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid-Monohydrat

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350 [4]
Toxikologische Daten

7,1 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer von bis zu 12 Stunden.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird in der Anästhesie, hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie, angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz in der Allgemeinmedizin eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika. Zur Lokalanästhesie in der Zahnmedizin wird es eher selten angewandt, nämlich nur im Rahmen besonders langdauernder Behandlungen und für therapeutische Nervenblockaden in der Schmerztherapie.[5]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Dosierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisherige Erfahrungen haben gezeigt, dass eine Einzeldosis von bis zu 150 mg Bupivacainhydrochlorid angemessen ist. Danach können alle zwei Stunden weitere Dosen von bis zu 50 mg verabreicht werden. Innerhalb eines Zeitraums von vier Stunden sollte eine maximale Dosis von 2 mg/kg nicht überschritten werden.[6]

Die Empfehlung von Maximaldosen für Lokalanästhetika ist als Versuch zu sehen, exzessive Plasmaspiegel durch Dosisbegrenzung zu vermeiden und dadurch die Inzidenz systemisch-toxischer Zwischenfälle zu reduzieren. Dieses Konzept ist jedoch seit geraumer Zeit Gegenstand heftiger Diskussionen, zumal Maximaldosen mehr oder weniger willkürlich anhand von Daten aus (tier-)experimentellen Untersuchungen bzw. historischen Fallberichten festgelegt wurden. Da aber die nach Injektion von Lokalanästhetika resultierenden Plasmaspiegel von einer Vielzahl pharmakokinetischer, patienten- sowie blockadespezifischer Faktoren beeinflusst werden, bleibt der wahre Nutzen dieser Empfehlungen aus toxikologischer Sicht zumindest fraglich. Zwischenfälle werden unter anderem als Folge einer unbeabsichtigten intravasalen Injektion beobachtet.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanaest (D, A), Duracain (CH), Carbocaina (I), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bupivacain-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 18010-40-7, EG-Nummer: 241-917-8, ECHA-InfoCard: 100.038.092, Wikidata: Q27888209.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bupivacain-Hydrochlorid-Monohydrat: CAS-Nummer: 73360-54-0, EG-Nummer: 642-205-3, ECHA-InfoCard: 100.170.015, PubChem: 5282419, Wikidata: Q27887879.
  3. a b Eintrag zu Bupivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  4. a b Datenblatt Bupivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2018 (PDF).
  5. Judith M. Jacob: Sieg über den Schmerz. In: DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.
  6. Fachinformation Bupivacain Accord 5 mg/ml Injektionslösung. Abgerufen am 15. Februar 2019.
  7. W. Zink, B.M. Graf, Lokalanästhetikatoxizität – Relevanz empfohlener Maximaldosen?, Anästh Intensivmed, 2007, Heft 48, S. 182–205, Aktiv Druck & Verlag GmbH. Abgerufen am 15. Februar 2019.
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