4-Hydroxybutylacrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybutylacrylat
Allgemeines
Name 4-Hydroxybutylacrylat
Andere Namen
  • 4-HBA
  • Hydroxybutylacrylat
  • Butandiol-1,4-monoacrylat
Summenformel C7H12O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2478-10-6
EG-Nummer 219-606-3
ECHA-InfoCard 100.017.825
PubChem 75588
Wikidata Q27260261
Eigenschaften
Molare Masse 144,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,041 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

236 °C[1]

Dampfdruck

1,04 Pa (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,452 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​317
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Bei 4-Hydroxybutylacrylat (4-HBA; Butandiol-1,4-monoacrylat) handelt es sich um einen Ester der Acrylsäure. Es enthält sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine ungesättigte Doppelbindung. Im Allgemeinen wird es als Monomer für unterschiedliche Bindemittelklassen verwendet.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxybutylacrylat wird über die teilweise Veresterung von 1,4-Butandiol mit Acrylsäure hergestellt.[4]

Synthese von 4-HBA

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Reaktion mit Isocyanaten besitzt Hydroxybutylacrylat die höchste Reaktivität der gängigen hydroxygruppenhaltigen Acrylatmonomere. Dies basiert zum einen aus dem elektronenschiebenden Effekt der Kohlenwasserstoffketten und zum anderen aus der besseren Verfügbarkeit zur Reaktion. Hiermit ist gemeint, dass eine Hydroxygruppe an einer langen Kohlenwasserstoffkette eine weitaus bessere Beweglichkeit besitzt und so einfacher mit einer Isocyanatgruppe zusammentreffen kann. Es ist reaktiver als 2-Hydroxypropylacrylat und 2-Hydroxyethylacrylat.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxybutylacrylat kann über radikalische oder ionische Polymerisation in Bindemittel, wie etwa Polyacrylate, eingebaut werden. Da Hydroxybutylacrylat über eine freie Hydroxygruppe verfügt, kann es genutzt werden, um Hydroxygruppen in Harze einzubauen. Diese Gruppen stehen dann für Härtungsreaktionen mit Isocyanaten oder Harnstoffharzen zur Verfügung.[3]

Isocyanatvernetzung von 4-HBA

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 4-Hydroxybutylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juni 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 4-Hydroxybutyl acrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2018 (PDF).
  3. a b c Roland Baumstark, Reinhold Schwalm und Manfred Schwartz: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6.
  4. Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0.