Buttersäure

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Strukturformel
Struktur von Buttersäure
Allgemeines
Name Buttersäure
Andere Namen
  • Butansäure
  • n-Butansäure
  • Propylcarbonsäure
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-92-6
PubChem 264
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

163 °C[1]

Dampfdruck

0,986 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,82[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,3980 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).

Historisches, Eigenschaften und Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Buttersäure wurde 1814 von Eugène Chevreul unter den Verseifungsprodukten der Butter entdeckt und sorgfältig beschrieben.[6] Die Herkunft aus dem Butterfett und der Geruch nach Butter führten zum Namen der Säure. Théophile-Jules Pelouze beschrieb 1843 sie und ihre Reaktionen genauer[7][6][8] und nannte dabei folgende Eigenschaften:

„Die Buttersäure ist eine vollkommen farblose Flüssigkeit, durchsichtig, in hohem Grade beweglich, sie besitzt einen Geruch, welcher gleichzeitig an Essigsäure und kräftige Butter erinnert. Sie ist in allen Verhältnissen, im Wasser, im Alkohol und Holzgeist löslich. Bei gewöhnlicher Temperatur siedet sie bei 164° und destilliert ohne bemerkliche Veränderung. Ihr Dampf ist entzündlich und brennt mit blauer Flamme […] ihr Geschmack ist stark sauer und brennend. Sie greift die Haut an und zerstört sie, wie die stärksten Säuren.“[6]

Buttersäure macht im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder von ranziger Butter aus. Buttersäure trägt auch zum Schweißgeruch und in manchen Fällen zum Mundgeruch bei.

Stoffwechsel im Darm[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure, vor allem beim Abbau von präbiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.

Geruch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Geruch von Buttersäure kann von Menschen und Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Für den Menschen sind bereits Konzentrationen ab 0,06 mg pro Kubikmeter wahrnehmbar.[1] Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege dagegen positiv. Zecken dient der Geruch von Buttersäure zum Auffinden ihrer Wirte. Buttersäure wird unter anderem dazu verwendet, Tiere mit feinem Geruchssinn zu vertreiben, beispielsweise Maulwürfe.

Buttersäure ist neben Propionsäure, Schwefelwasserstoff und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) ein Verursacher von Mundgeruch beim Menschen.[9]

Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, dient ihre Geruchswahrnehmung als Warngeruch. Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich geruchslose Butyrate.

Salze[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C3H7COO und einem Kation. Beispiele sind Natriumbutyrat (NaC3H7COO), Magnesiumbutyrat [Mg(C3H7COO)2] und Ammoniumbutyrat (NH4C3H7COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer stärkeren Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Ester[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptartikel → Buttersäureester

Die Ester der Buttersäure haben in vielen Fällen einen Geruch nach Früchten und kommen in vielen Fruchtaromen natürlich vor.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Buttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  5. Eintrag zu Butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. a b c Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): (Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 47, Nr. 3. C. F. Winter, 1843, ISSN 1099-0690, S. 241–253, doi:10.1002/jlac.18430470302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): Journal für Praktische Chemie. Band 29, Nr. 1. Johann Ambrosius Barth, 1843, ISSN 1521-3897, doi:10.1002/prac.18430290171 (bsb-muenchen.de).
  8. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Mémoire sur l'acide butyrique. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. Band 16, Nr. 1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique, S. 1262–1271 (online bei Gallica Bibliothèque numérique).
  9. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  10. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition, CRC Press 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Buttersäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen