Buttersäureester

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Buttersäureester (oben) und Isobuttersäureester (unten). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.).

Die Buttersäureester (auch Butansäureester; ferner auch Butyrate oder Butanoate) zeichnen sich – im Gegensatz zu ihrer Stammverbindung Buttersäure – durch ihre wohlriechenden fruchtartigen Geruchsnoten aus.

Sie lassen sich einteilen in Ester der Buttersäure und der Isobuttersäure und zählen zu den Carbonsäureestern.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ihre Herstellung erfolgt:

Vorkommen und Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Typisches Triglycerid im Fettanteil von Butter mit dem blau markierten gesättigten Fettsäurerest der Palmitinsäure, dem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest der Ölsäure sowie dem rot markierten Rest der Buttersäure. Im Zentrum ist das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar.

Butter enthält Triglyceride (Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit Fettsäuren, darunter der Buttersäure). Wenn Butter verdirbt, entsteht u. a. Buttersäure, deren unangenehmer Geruch typisch für ranzige Butter ist.

Die niedermolekularen Buttersäureester sind farblose, flüchtige, brennbare Substanzen, die in Wasser unlöslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar sind.

Die einzelnen Ester können hinsichtlich ihrer Geruchsnote bestimmten Früchten zugeordnet werden:

Buttersäure- bzw. Isobuttersäureester-Vorkommen in Früchten (Auswahl)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Daraus ergeben sich vielfältige Anwendungen für diese Verbindungen als Duft- und Aromastoffe. Teilweise werden sie auch als Lösungsmittel verwendet.

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 243–246.
  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart/ New York 1996–1999, S. 556–557.
  • Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2.