Butylhydroxytoluol

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Strukturformel
Struktur von Butylhydroxytoluol
Allgemeines
Name Butylhydroxytoluol
Andere Namen
  • 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol
  • 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxytoluol
  • 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluol
  • BHT
  • Butylhydroxytoluen
  • 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
  • 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol
  • E 321
Summenformel C15H24O
CAS-Nummer 128-37-0
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 220,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,05 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

69–70 °C [1]

Siedepunkt

265 °C [1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,1–1,14 mg·l−1 (20 °C) [1]

Brechungsindex

1,4859 (75 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​51/53
S: keine S-Sätze
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butylhydroxytoluol (BHT) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluolderivate, die natürlich nicht vorkommt, aber industriell in erheblichen Mengen hergestellt und verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

BHT kann in einer Friedel-Crafts-Alkylierung durch Reaktion von p-Kresol (4-Methylphenol) mit Isobutylen (2-Methylpropen) mit Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden:[5]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Butylhydroxytoluol zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten, z. B. Kosmetika oder Verpackungsmaterialien, und auch als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E 321 eingesetzt. Es dient vor allem als Antioxidans, um Veränderungen von Produkten durch Luftsauerstoff zu verhindern oder zu verlangsamen. Sein Zusatz als Stabilisator zu Diethylether oder Tetrahydrofuran verhindert die Bildung gefährlicher Etherperoxide.

Außerdem dient es der Stabilisierung von Biodiesel.[7]

In den 1980er-Jahren wurde die Wirksamkeit von BHT gegen Herpes-simplex-Viren in Hamstern festgestellt.[8] Allergische Reaktionen der Testpersonen gegen BHT verhinderten aber eine weitere Nutzung in diesem Bereich.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einer Übersichtsarbeit wurden Tierversuche mit hoher Dosierung von BHT beschrieben: Es traten Störungen der Blutgerinnung auf, und im Langzeitversuch wurden Lebertumore beobachtet.[9] Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) hat BHT als nicht klassifizierbar eingestuft.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Butylhydroxytoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (BHT) (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  7. Patent EP1563041: Verwendung von 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol zur Erhöhung der Lagerstabilität von Biodiesel. Angemeldet am 8. Juli 2003, veröffentlicht am 2. Juli 2008, Anmelder: Lanxess, Erfinder: Axel Ingendoh, Christian Rother, Klaus-Peter Heise.
  8. James T. Richards, Mary Ellen Katz, Earl R. Kern: Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs. In: Antiviral Research. Band 5, Nr. 5, Oktober 1985, S. 281–290, doi:10.1016/0166-3542(85)90042-7.
  9. Regine Kahl, Hermann Kappus: Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 196, Nr. 4, 1. April 1993, S. 329-338. doi:10.1007/BF01197931.