Cabazitaxel

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Strukturformel
Strukturformel von Cabazitaxel
Allgemeines
Name Cabazitaxel
Andere Namen

(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(Acetyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-ylbenzoat

Summenformel C45H57NO14
CAS-Nummer 183133-96-2
PubChem 9854073
ATC-Code

L01CD04

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 835,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​341​‐​360​‐​362​‐​372
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cabazitaxel (Handelsname Jevtana®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist halbsynthetisch gewonnenes Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane zur Behandlung von fortgeschrittenen Prostatakrebs nach erfolgter Behandlung mit einer anderen Chemotherapie; es bietet sich bei kastrationsresistentem Krebs als zusätzliche Therapielinie an. Cabazitaxel zählt zu den Mikrotubuli-Inhibitoren. Es hemmt in der Zellteilungsphase die Ausbildung des Spindelapparats (Mitosehemmer; zytotoxische Wirkung).

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cabazitaxel wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff 10-Deacetylbaccatin III hergestellt, der durch Extraktion aus Eibennadeln (Taxus sp.) gewonnen wird.[2]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cabazitaxel wird als Zweitlinientherapie nach Docetaxel bei kastrationsresistentem Prostatakarzinom eingesetzt.[4] Alle drei Wochen wird Cabazitaxel in einer Dosierung von 25 mg/m2 KOF als einstündige Infusion in Kombination mit 10 mg Prednison täglich verabreicht. Der Patient muss mindestens 1500 neutrophile Granulozyten pro Kubikmillimeter (µl) Blut aufweisen, da es sonst zu schweren Infektionen kommen kann.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allergische Reaktionen gegen Cabazitaxel sind möglich.[5] Zu weiteren Nebenwirkungen zählen (febrile) Neutropenie, Thrombozytopenie und Durchfall, ferner unter anderem Abdominalschmerzen, Rückenschmerzen, Ermüdung und Fieber.[6][7][8]

Frühe Nutzenbewertung (§ 35a SGB V)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Beschlussfassung hinsichtlich des „Zusatznutzen“ von Cabazitaxel – aufgrund § 35a SGB V (AMNOG) (frühe Nutzenbewertung) – durch den Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA) fand Ende März 2012 statt.[9] Laut G-BA wurde für den Wirkstoff Cabazitaxel für eine Patientengruppe ein Hinweis auf einen geringen Zusatznutzen festgestellt.[10]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Sartor A. O., Cabazitaxel or mitoxantrone with prednisone in patients with metatstatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC) previously treated with docetaxel: Final results of a multinational phaseIII trial (TROPIC). ASCO 2010
  • Informationen der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) für Ärzte über neu zugelassene Arzneimittel/neu zugelassene Indikationen in der Europäischen Union (EU).[11]
  • Matthew D. Galsky, Argyris Dritselis, Peter Kirkpatrick, William K. Oh: Cabazitaxel. In: Nature Reviews Drug Discovery. Band 9, Nr. 9, 2010, S. 677–678, doi:10.1038/nrd3254.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Medkoo: Cabazitaxel.
  2. a b Eintrag zu Cabazitaxel in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 6. Februar 2017.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 7,10-dimethyl-docetaxel im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2017.
  4. Michel Bolla, Hendrik van Poppel (Hrsg.): Management of Prostate Cancer: A Multidisciplinary Approach. 2. Auflage. Springer, Cham 2017, ISBN 978-3-319-42769-0, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Prostatakrebs: Neuer Mitosehemmer in USA zugelassen, Pharmazeutische Zeitung, 22. Juni 2010.
  6. Johann Sebastian de Bono, Stephane Oudard, Mustafa Ozguroglu, Steinbjørn Hansen, Jean-Pascal Machiels, Ivo Kocak, Gwenaëlle Gravis, Istvan Bodrogi, Mary J Mackenzie, Liji Shen, Martin Roessner, Sunil Gupta, A Oliver Sartor: Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial. In: The Lancet. Band 376, Nr. 9747, 2010, S. 1147–1154, doi:10.1016/S0140-6736(10)61389-X.
  7. Dt. Zusammenfassung von: J.S. de Bono et al., Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial, The Lancet, 2. Oktober 2010.
  8. Kastrationsresistentes Prostatakarzinom: Überwindung der Therapielücke mit neuem Taxan, 46. ASCO-Jahrestagung Bericht.
  9. Informationsarchiv | Frühe Nutzenbewertung (§ 35a SGB V), WebSite des Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA).
  10. Frühe Nutzenbewertung: G-BA trifft sechs weitere Entscheidungen, Pressemitteilung G-BA vom 29. März 2012.
  11. Jevtana® (Cabazitaxel) (PDF; 122 kB) Neue Arzneimittel Information der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!