Cannabidiol

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Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC)
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 13956-29-1
PubChem 644019
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cannabidiol (CBD) ist ein kaum psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa / indica. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit.[4] Weitere pharmakologische Effekte, wie z. B. eine antipsychotische Wirkung[5] werden erforscht.


Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cannabidiol liegt – wie alle Cannabinoide – in der Pflanze überwiegend als Säure (CBD-Carbonsäure) vor.

Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD cyclisiert in Gegenwart von Lewis-Säuren (beispielsweise Bortrifluorid-diethyletherat oder Protonendonatoren wie p-Toluolsulfonsäure) zu Δ8- und Δ9-THC. Auch das Erhitzen mit Wasser unter Rückfluss führt zu Cyclisierung.[6] In stark basischem Milieu wird CBD durch Sauerstoff zu einem Chinon oxidiert.[7] Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cannabidiol bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 agonistisch, jedoch kann es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus auch blockieren.[8] Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.[9][10]

CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols, der als Spasmolytikum bei multipler Sklerose eingesetzt wird.[11] CBD könnte wegen seiner immunsupprimierenden Wirkung ein Kandidat für die Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen sein.[12] Eine Verwendung bei affektiven Störungen wird untersucht.[13] Auch zu neuroprotektiven Wirkungen des Cannabidiols, sei es durch seine antioxidativen Eigenschaften, Wirkungen an den CB2 -Rezeptoren oder an Adenosinrezeptoren werden Forschungsarbeiten durchgeführt.[14]

Für Anwendungsgebiete wie die Behandlung bestimmter Epilepsieformen beim Kind (Lennox-Gastaut-Syndrom, Dravet-Syndrom) hat Cannabidiol den Status eines Orphan-Arzneimittels, so dass für einen Antrag auf Arzneimittelzulassung ein vereinfachtes Verfahren beansprucht werden kann.[15][16] Der Wirkungsmechanismus ist nicht genau bekannt, es wird eine Wirkung auf den spannungsgesteuerten Ionenkanal VDAC1 (voltage-dependent anion-selective channel protein 1) auf den Mitochondrien angenommen. Diese Kanäle spielen eine Rolle im Calciumtransport in den Zellen, was wichtig für die Übertragung von elektrischen Signalen in Nervenzellen ist (Calcium-Signalgebung).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Cannabidiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • PROJECT™ CBD. Defending whole plant cannabis therapeutics: Education • Access • Activism. In: projectcbd.org. Project CBD, abgerufen am 24. Januar 2015 (englisch, nichtprofitorientiertes Informationsportal mit Daten zu Forschung und medizinischer Nutzung von Cannabidiol und anderen Teilen der Cannabispflanze).

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Eintrag zu Cannabidiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016.
  4. R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L.O. Hanus: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity, 2007, 4, 8, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147, PMID 17712814.
  5. Zuardi AW, Crippa JA, Hallak JE, Moreira FA, Guimarães FS. Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4): 421–9. (April 2006). doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.
  6. Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron, 1966, 22, 4, S. 1481–1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  7. R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron, 1968, 24, 15, S. 5615–5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  8. A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol., 2007, 150, 5, S. 613–23, doi:10.1038/sj.bjp.0707133, PMID 17245363.
  9. E. Ryberg, N. Larsson, S. Sjögren, et al.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460, PMID 17876302.
  10. R. Schicho, M. Storr: A potential role for GPR55 in gastrointestinal functions. In: Current Opinion in Pharmacology. Band 12, Nummer 6, Dezember 2012, S. 653–658, doi:10.1016/j.coph.2012.09.009. PMID 23063456. PMC 3660623 (freier Volltext).
  11. P. Flachenecker: A new multiple sclerosis spasticity treatment option: effect in everyday clinical practice and cost-effectiveness in Germany. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 13, Nummer 3 Suppl 1, Februar 2013, S. 15–19, doi:10.1586/ern.13.1. PMID 23369055.
  12. G. Esposito, D. D. Filippis, C. Cirillo, T. Iuvone, E. Capoccia, C. Scuderi, A. Steardo, R. Cuomo, L. Steardo: Cannabidiol in inflammatory bowel diseases: a brief overview. In: Phytotherapy research : PTR. Band 27, Nummer 5, Mai 2013, S. 633–636, doi:10.1002/ptr.4781. PMID 22815234.
  13. V. Micale, V. Di Marzo, A. Sulcova, C. T. Wotjak, F. Drago: Endocannabinoid system and mood disorders: priming a target for new therapies. In: Pharmacology & therapeutics. Band 138, Nummer 1, April 2013, S. 18–37, doi:10.1016/j.pharmthera.2012.12.002. PMID 23261685.
  14. Hermann, D., Schneider, M.: Potential protective effects of cannabidiol on neuroanatomical alterations in cannabis users and psychosis: a critical review., Curr Pharm Des. 2012;18(32):4897-905. Review, PMID 2276143.
  15. FDA Orphan Drug Designations
  16. Eintrag im EU-Rgister für Arzneimittel für seltene Leiden
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