Cannabidiol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC)
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 13956-29-1
PubChem 644019
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cannabidiol (CBD) ist ein kaum psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa / indica. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit.[4] Weitere pharmakologische Effekte, wie z. B. eine antipsychotische Wirkung[5] werden erforscht.

Beim Konsum von Hanfprodukten (Haschisch, Marihuana) bewirkt ein hoher CBD-Anteil und ein niedriger THC-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil und ein hoher THC Anteil eine eher anregende Wirkung. Indischer Hanf (Cannabis indica) enthält weniger THC als Cannabis sativa. Die Konzentrationen von THC (Tetrahydrocannabinol) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander. Das Verhältnis von THC zu CBD ist neben der Sorte abhängig vom Erntezeitpunkt.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cannabidiol liegt – wie alle Cannabinoide – in der Pflanze überwiegend als Säure (CBD-Carbonsäure) vor.

Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD cyclisiert in Gegenwart von Lewis-Säuren (beispielsweise Bortrifluorid-diethyletherat oder Protonendonatoren wie p-Toluolsulfonsäure) zu Δ8- und Δ9-THC. Auch das Erhitzen mit Wasser unter Rückfluss führt zu Cyclisierung.[6] In stark basischem Milieu wird CBD durch Sauerstoff zu einem Chinon oxidiert.[7] Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cannabidiol bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 agonistisch, jedoch kann es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus auch blockieren.[8] Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.[9][10]

CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols, der als Spasmolytikum bei multipler Sklerose eingesetzt wird.[11] CBD könnte wegen seiner immunsupprimierenden Wirkung ein Kandidat für die Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen sein.[12] Eine Verwendung bei affektiven Störungen wird untersucht.[13] Auch zu neuroprotektiven Wirkungen des Cannabidiols, sei es durch seine antioxidativen Eigenschaften, Wirkungen an den CB2 -Rezeptoren oder an Adenosinrezeptoren werden Forschungsarbeiten durchgeführt.[14]

Für Anwendungsgebiete wie die Behandlung bestimmter Epilepsieformen beim Kind (Lennox-Gastaut-Syndrom, Dravet-Syndrom) hat Cannabidiol den Status eines Orphan-Arzneimittels, so dass für einen Antrag auf Arzneimittelzulassung ein vereinfachtes Verfahren beansprucht werden kann.[15][16] Der Wirkungsmechanismus ist nicht genau bekannt, es wird eine Wirkung auf den spannungsgesteuerten Ionenkanal VDAC1 (voltage-dependent anion-selective channel protein 1) auf den Mitochondrien angenommen. Diese Kanäle spielen eine Rolle im Calciumtransport in den Zellen, was wichtig für die Übertragung von elektrischen Signalen in Nervenzellen ist (Calcium-Signalgebung).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  •  Commons: Cannabidiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • PROJECT™ CBD. Defending whole plant cannabis therapeutics: Education • Access • Activism. In: projectcbd.org. Project CBD, abgerufen am 24. Januar 2015 (englisch, nichtprofitorientiertes Informationsportal mit Daten zu Forschung und medizinischer Nutzung von Cannabidiol und anderen Teilen der Cannabispflanze).

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Cannabidiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L.O. Hanus: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity, 2007, 4, 8, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147, PMID 17712814.
  5. Zuardi AW, Crippa JA, Hallak JE, Moreira FA, Guimarães FS. Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4): 421–9. (April 2006). doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.
  6. Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron, 1966, 22, 4, S. 1481–1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  7. R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron, 1968, 24, 15, S. 5615–5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  8. A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol., 2007, 150, 5, S. 613–23, doi:10.1038/sj.bjp.0707133, PMID 17245363.
  9. E. Ryberg, N. Larsson, S. Sjögren, et al.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460, PMID 17876302.
  10. R. Schicho, M. Storr: A potential role for GPR55 in gastrointestinal functions. In: Current Opinion in Pharmacology. Band 12, Nummer 6, Dezember 2012, S. 653–658, doi:10.1016/j.coph.2012.09.009. PMID 23063456. PMC 3660623 (freier Volltext).
  11. P. Flachenecker: A new multiple sclerosis spasticity treatment option: effect in everyday clinical practice and cost-effectiveness in Germany. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 13, Nummer 3 Suppl 1, Februar 2013, S. 15–19, doi:10.1586/ern.13.1. PMID 23369055.
  12. G. Esposito, D. D. Filippis, C. Cirillo, T. Iuvone, E. Capoccia, C. Scuderi, A. Steardo, R. Cuomo, L. Steardo: Cannabidiol in inflammatory bowel diseases: a brief overview. In: Phytotherapy research : PTR. Band 27, Nummer 5, Mai 2013, S. 633–636, doi:10.1002/ptr.4781. PMID 22815234.
  13. V. Micale, V. Di Marzo, A. Sulcova, C. T. Wotjak, F. Drago: Endocannabinoid system and mood disorders: priming a target for new therapies. In: Pharmacology & therapeutics. Band 138, Nummer 1, April 2013, S. 18–37, doi:10.1016/j.pharmthera.2012.12.002. PMID 23261685.
  14. Hermann, D., Schneider, M.: Potential protective effects of cannabidiol on neuroanatomical alterations in cannabis users and psychosis: a critical review., Curr Pharm Des. 2012;18(32):4897-905. Review, PMID 2276143.
  15. FDA Orphan Drug Designations
  16. Eintrag im EU-Rgister für Arzneimittel für seltene Leiden
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!