Captan

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Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Zum liberianischen Politiker und Minister siehe Monie Ralph Captan.
Strukturformel
Strukturformel von Captan
Allgemeines
Name Captan
Andere Namen
  • N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
  • 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid
  • N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid
  • meso-N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
  • meso-1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid
  • meso-N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion
Summenformel C9H8Cl3NO2S
CAS-Nummer 133-06-2
PubChem 8606
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 300,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 178 °C[1]
  • 158–164 °C (technisches Produkt)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​317​‐​318​‐​351​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​40​‐​41​‐​43​‐​50
S: 26​‐​29​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Captan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.[5][6]

Captan synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Captan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten.[7] Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen.[8] Dort werden jährlich über 1400 t Captan vor Allem im Wein- und Obstbau eingesetzt.

Im Obstbau wird Captan als Kontaktfungizid gegen pilzliche Lagerfäulen und Apfelschorf verwendet.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Captan ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Captanstaub beim Einfüllen) wurde 1986 die seit 1971 bestehende Zulassung nicht verlängert.[11] Erst 2001 wurde Captan in Deutschland als nichtstaubendes Wasserdispergierbares Granulat (WG) wieder zugelassen.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Captan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Captan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Captan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. April 2013.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0-12-426260-7 (Seite 1712 in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 23. Februar 2016.
  11. Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986)