Captan

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Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Zum liberianischen Politiker und Minister siehe Monie Ralph Captan.
Strukturformel
Strukturformel von Captan
Allgemeines
Name Captan
Andere Namen
  • N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
  • 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid
  • N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid
  • meso-N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
  • meso-1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid
  • meso-N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion
Summenformel C9H8Cl3NO2S
CAS-Nummer 133-06-2
PubChem 8606
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 300,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 178 °C[1]
  • 158–164 °C (technisches Produkt)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​317​‐​318​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​40​‐​41​‐​43​‐​50
S: 26​‐​29​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Captan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.[3][4]

Captan synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Captan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten.[5] Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen.[6] Dort werden jährlich über 1400 t Captan vor Allem im Wein- und Obstbau eingesetzt.

Im Obstbau wird Captan als Kontaktfungizid gegen pilzliche Lagerfäulen und Apfelschorf verwendet.

Zulassung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Geschichte[Bearbeiten]

Captan ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Captanstaub beim Einfüllen) wurde 1986 die seit 1971 bestehende Zulassung nicht verlängert.[9] Erst 2001 wurde Captan in Deutschland als nichtstaubendes Wasserdispergierbares Granulat (WG) wieder zugelassen.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 133-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. Eintrag zu Captan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. April 2013.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978–0-81551401-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978–0-85404499-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978–0-12426260-7 (Seite 1712 in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. April 2013.
  9. Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986)