Carbadox

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Strukturformel
Strukturformel von Carbadox
Allgemeines
Name Carbadox
Andere Namen
  • Methyl-3-(chinoxalin-2-ylmethylen)carbazat-1,4-dioxid
  • 2-(Methoxycarbonylhydrazonomethyl)chinoxalin-1,4-dioxid
Summenformel C11H10N4O4
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6804-07-5
EG-Nummer 229-879-0
ECHA-InfoCard 100.027.163
PubChem 5353472
Wikidata Q1810456
Eigenschaften
Molare Masse 262,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

239,5–240 °C[1]

Dampfdruck

<0,001 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​350
P: 201​‐​210​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

850 mg·kg−1 (LD50, oral, Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbadox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Chinoxalinderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbadox kann ausgehend von Derivaten von Chinoxalin-1,4-dioxid (Quindoxin) gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbadox ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbadox ist ein wachstumsförderndes und antibakterielles Hilfsmittel, das Schweinefutter in einer Dosis von 50 ppm zugesetzt wird. In vielen Ländern der Erde wird es bei bis zu vier Monate alten Tieren mit einer vier Wochen Wartezeit vor der Schlachtung für den menschlichen Verzehr verwendet. Carbadox wurde bisher nicht vom gemeinsamen FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe ausgewertet.[4][5][6] In der EU und der Schweiz ist der Einsatz der Verbindung seit September 1999 wegen seiner krebserregenden Wirkung verboten.[7] In den USA wird seit April 2016 ein Verbot durch die FDA angekündigt.[8] Die antibakterielle Wirkung der 1964 entdeckten Verbindung beruht auf der Hemmung der DNA-Synthese der Bakterien.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Carbadox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d International Chemical Safety Card (ICSC) für Carbadox beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 16. Oktober 2016.
  3. John P. Dirlam, Joseph E. Presslitz, B. J. Williams: Synthesis and antibacterial activity of some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. 26, 1983, S. 1122, doi:10.1021/jm00362a007.
  4. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Carbadox, abgerufen am 16. Oktober 2016.
  5. Robert Paul Hunter, Carlos F. Amábile-Cuevas, Jun Lin, Joshua D. Nosanchuk, Rustam Aminov: Low-dose antibiotics: current status and outlook for the future. Frontiers E-books, 2014, ISBN 2-88919-355-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. T. S. Stahly, Department of Animal Science: Growth Response to Carbadox in Pigs with a High or Low Genetic Capacity for Lean Tissue Growth, abgerufen am 16. Oktober 2016.
  7. vetpharm.uzh.ch: CPT: CliniPharm/CliniTox, abgerufen am 16. Oktober 2016.
  8. fda.gov: Press Announcements > FDA takes steps to withdraw approval of the swine drug carbadox due to safety concerns, abgerufen am 16. Oktober 2016
  9. Steeve Giguère, John F. Prescott, Patricia M. Dowling: Antimicrobial Therapy in Veterinary Medicine. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-67507-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).