Carbaryl

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Sevin ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zum französischen Komponisten und Klarinisten siehe Joseph-Barnabé Saint-Sevin.
Strukturformel
Strukturformel von Carbaryl
Allgemeines
Name Carbaryl
Andere Namen
  • 1-Naphthyl-methylcarbamat
  • N-Methyl-1-naphthylcarbamat
  • Sevin
Summenformel C12H11NO2
CAS-Nummer 63-25-2
PubChem 6129
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

142 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

<0,01 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 20 °C) und anderen polaren Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​351​‐​400
P: 273​‐​281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​40​‐​50
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​61
MAK
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbaryl ist ein Insektizid aus der Klasse der Carbamate. Es wurde 1958 von Union Carbide unter dem Handelsnamen Sevin eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbaryl kann durch Reaktion von Methylisocyanat mit 1-Naphthol gewonnen werden:[9]

Carbaryl synthesis 01.svg

Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels Phosgen in einen Chlorkohlensäureester umgewandelt und dann mit Methylamin zur Zielverbindung umgesetzt:[9]

Carbaryl synthesis 02.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbaryl ist ein farbloser, in Wasser unlöslicher Feststoff. Er ist recht stabil gegenüber der Einwirkung von UV-Licht sowie bei Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.[10][11]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine ausdünnende Nebenwirkung.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbaryl war zwischen 1971 und 1983 in der BRD und zwischen 1966 und 1990 in der DDR zugelassen.[12] In der EU ist Carbaryl kein zulässiger Wirkstoff.[13] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[14]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Giftwirkung von Carbaryl basiert auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase. Daher kann das Gift in hoher Konzentration auch für den Menschen tödlich sein. Es scheint keine mutagenen Auswirkungen zu haben. Allerdings ist es als Insektizid nicht selektiv. Es tötet neben den Schädlingen auch viele nützliche Insekten und Crustaceen. So ist Carbaryl äußerst giftig für die Honigbiene und kann ganze Bienenvölker auslöschen, die in gespritzten Gebieten ihre Nahrung suchen.

Wird Carbaryl vom Körper aufgenommen, so wird es schnell metabolisch umgewandelt und mit dem Urin ausgeschieden.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,0075, die akute Referenzdosis 0,01 und die annehmbare Anwenderexposition 0,01 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[14]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Union-Carbide-Werk in Bhopal produzierte vor dem Bhopal-Unglück Carbaryl nach dem Methylisocyanat-Verfahren.[15]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Carbaryl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b c d e Datenblatt 1-Naphthyl-N-methylcarbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Carbaryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Carbaryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 63-25-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Eintrag zu Carbaryl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  9. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. Zulassungshistorie des BVL
  13. Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Carbaryl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
  14. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbaryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
  15. Anne Backhaus, Simone Salden: Im Schatten der Welt. In: Der Spiegel. Nr. 49, 2014, S. 82–86 (online).