Carbofuran

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Strukturformel
Strukturformel von Carbofuran
Allgemeines
Name Carbofuran
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-methylcarbamat (IUPAC)
  • Furadan
  • Curaterr
Summenformel C12H15NO3
CAS-Nummer 1563-66-2
PubChem 2566
Kurzbeschreibung

farblos bis hellbrauner Feststoff, geruchlos oder mit schwachem Geruch nach Phenol[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

153–154 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 295 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (320 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​310 [1]
MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbofuran ist ein Insektizid, Akarizid und Nematizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es gehört zur Stoffgruppe der Carbamate.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbofuran entsteht in einer mehrstufigen Reaktion aus Brenzcatechin, 3-Chlor-2-methylpropen und Methylisocyanat.[4]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbofuran ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Wirkung als Fraß- und Kontaktgift. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pflanzenschutz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbofuran ist aufgrund einer Entscheidung im Juni 2007 für den Bereich der Europäischen Union nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5]

In Österreich konnte es im Erwerbsgartenbau sowie zum Beizen von Rübensamen verwendet werden. Seit Dezember 2008 sind der Verkauf, die Anwendung und der Besitz in Österreich untersagt.[6] In der Bundesrepublik Deutschland war Carbofuran kein zugelassener Wirkstoff, bei Bedarf wurden jedoch Ausnahmegenehmigungen erteilt.[7] Carbofuran war in der Schweiz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten im Erwerbsgartenbau sowie beim Anbau von Mais, Rüben, Champignons und Zwiebeln zugelassen. Die Zulassung in der Schweiz wurde 2011 entzogen, die Verkaufsfrist lief bis Mai 2012, die Aufbrauchsfrist bis Mai 2013.[8][9]

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als LD50 wurden bei der Ratte 8,2–14,1 mg·kg−1 Körpergewicht, beim Hund 19 mg·kg−1 Körpergewicht ermittelt. Bei Langzeituntersuchungen (Ratte, 2 Jahre) lag der NOEL bei 10 mg·kg−1 Futter, ab 100 mg·kg−1 Futter trat eine Wachstumsdepression auf.[10]

Umweltverhalten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt 8 bis 13 Tage. Die Mobilität im Boden ist hoch. Carbofuran ist bienentoxisch.

In Afrika wurde Carbofuran unter anderem zum Wildern von Vögeln missbraucht.[11] In Vorarlberg (2012 und 2016) wurde illegales Carbofuran via Tauben als Köder gegen Greifvögel eingesetzt.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Carbofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Carbofuran im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Entscheidung der Kommission vom 13. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Carbofuran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG... (PDF)
  6. Tödliches Greifvogel-Gift endlich verboten! WWF Österreich.
  7. Ausnahmegenehmigung nach § 11 Pflanzenschutzgesetz für Carbosip in Kopfkohl-Arten (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive), abgerufen am 31. Juli 2006.
  8. www.garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel, abgerufen am 20. Februar 2016.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbofuran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 20. Februar 2016.
  10. Werner Perkow (1992): Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, Erg. Lfg.; Verlag Paul Parey; ISBN 3-8304-4047-2.
  11. Fabio Bergamin: Vogeljagd mit Agrochemikalie, Tages-Anzeiger vom 29. Januar 2010.
  12. Taubenzüchter vergiften Greifvögel orf.at, 29. September 2016, abgerufen 29. September 2016.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]