Carbutamid

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Strukturformel
Strukturformel von Carbutamid
Allgemeines
Freiname Carbutamid
Andere Namen

1-Butyl-3-sulfanilylharnstoff

Summenformel C11H17N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 339-43-5
PubChem 9564
Wikidata Q5038107
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BB06

Eigenschaften
Molare Masse 271,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144–145 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbutamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Sulfonamide, welche 1959 als erstes orales Antidiabetikum von Boehringer Mannheim patentiert wurde.[1] Carbutamid kam 1956 in Deutschland als Oranil bzw. Nadisan auf den Markt.[3] Entwickelt wurde es von Erich Haack (Klinische Tests Hellmuth Kleinsorge). Das Präparat wurde in Frankreich an Servier lizenziert, die es mehrere Jahre vertrieb.[4]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbutamid hat – wie viele Sulfonamide – ausgeprägte bakteriostatische Wirkung. Durch Substitution der Aminogruppe am Phenylring durch eine Methylgruppe (Tolbutamid) wurde dieser unerwünschte Effekt beseitigt, ohne dass die blutzuckersenkende Eigenschaft verloren ging. Carbutamid wird daher heute nicht mehr verwendet.

Die blutzuckersenkende Wirkung kommt unter anderem durch Freisetzung von Insulin aus den Langerhans-Inseln des Pankreas (Bauchspeicheldrüse) zustande.[5] Es wird im Körper rasch resorbiert und fast ausschließlich renal ausgeschieden.[6] Eine durch Carbutamid verursachte Hypoglykämie kann durch Kombination mit einer Alkoholinjektion vermieden werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Carbutamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt 1-Butyl-3-sulfanilylurea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2014 (PDF).
  3. Pharmazeutische Zeitung Nr. 11, 1966, S. 391.
  4. Burkhardt Röper: Wettbewerb in der pharmazeutischen Industrie. Duncker & Hublot, 1980, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. W. Creutzfeldt u. a.: Die Wirkung von N1-Sulfanilyl-N2-butylcarbamid (Carbutamid) auf den Stoffwechsel der isolierten perfundierten Leber von normalen und alloxandiabetischen ketotischen Ratten In: Diabetologia. 1967, Volume 3, S. 9-19,
  6. Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8., völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2, S. 415ff.
  7. Gabriel Pogátsa, Anton Káldor, Elisabeth Bellus, Endre Somogyi: Zur Wirkung von Insulin, Carbutamid und 2-Desoxy-d-Glucose bei der akuten Äthylalkoholvergiftung der Ratte. In: Klinische Wochenschrift 1965 Volume 48; S. 612.