Carfentanyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Carfentanyl
Allgemeines
Freiname Carfentanil
Andere Namen
  • 4[(1-Oxopropyl)-phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidin-carbonsäuremethylester
Summenformel C24H30N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 59708-52-0 (Carfentanyl)
  • 61380-27-6 (Carfentanilcitrat)
PubChem 62156
DrugBank DB01535
Wikidata Q423386
Eigenschaften
Molare Masse 394,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

3,39 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)[2][3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carfentanyl (auch Carfentanil) ist eine chemische Verbindung, die sich von dem Opioid Fentanyl ableitet. Die Substanz wird im Gegensatz zu anderen Fentanyl-Derivaten nicht in der (Human-)Anästhesie eingesetzt, sondern in der Veterinäranästhesie (unter dem Handelsnamen Wildnil) zur Betäubung großer Wildtiere wie z. B. Löwen, Elchen, Eisbären usw.

Wirksame Antidote sind Diprenorphin und Naloxon, mit denen die Narkose schnell wieder aufgehoben werden kann.

Einem Bericht der Associated Press zufolge wird Carfentanil in China legal hergestellt und trotz seiner tödlichen Wirkung online in alle Welt verkauft.[4]

Carfentanyl wird mit den Todesfällen bei der Beendung der Geiselnahme im Moskauer Dubrowka-Theater in Zusammenhang gebracht.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carfentanyl gehört mit Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil und Remifentanil chemisch zu der Gruppe der 4-Anilinopiperidin-Derivate. Zu letzteren zählen auch eine Reihe von sogenannten Designerdrogen. Carfentanyl zeichnet sich durch eine große therapeutische Breite aus. Sein therapeutischer Quotient (therap. Index) beträgt etwa 10.000 (im Vergleich zu 700 bei Fentanyl). Überdosierungen sind daher prinzipiell leichter zu vermeiden. Es muss dabei wenig Carfentanyl in einer ausreichenden Menge anderer Flüssigkeiten gelöst werden.

Die 4-Anilinopideridin-Derivate sind sogenannte µ- oder OP3-Rezeptoragonisten (Opioidrezeptoren). Als Agonisten sind sie Liganden, die aufgrund ihrer sterischen Struktur an den µ- oder OP3-Rezeptor binden und einen Effekt auslösen.

Die Wirksamkeit von Carfentanyl übersteigt die von Fentanyl erheblich und beträgt je nach Testmethode das 2206-fache (Maus, Hot Plate, i.p.),[6] 7682–10.031-fache (Ratte, Tail Withdrawal, i.v.)[7] bis zum 25.000-fachen (opioidabhängiger Affe)[8] der Potenz des Morphins. Da mit Alfentanil und Sufentanil gut steuerbare hochwirksame Analgetika für die Anästhesie verfügbar waren und die Toxizität von Carfentanyl trotz der großen therapeutischen Breite verhältnismäßig hoch ist, fand die Substanz keine Verwendung in der Humanmedizin.

Carfentanyl wirkt unter analgetisch äquivalenten Dosen stärker hypnosedativ als Fentanyl. Die Schwellendosis von Carfentanyl beim Menschen, bei der erste Effekte wie Analgesie und Sedierung sichtbar werden, liegt im Bereich von etwa 1–2 Mikrogramm, als effektive Dosis können 8–15 Mikrogramm angesehen werden, höhere Dosen wirken stark sedierend und schlafinduzierend. Bei Dosen im Bereich von 50–100 Mikrogramm kommt es zum Bewusstseinsverlust.

Anwendung zur Wildtierbetäubung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carfentanyl wird vorwiegend zur Betäubung von Wildtieren, meist als Carfentanilcitrat, eingesetzt. Bei Wildziegen etwa bewirkte eine intramuskuläre Dosis von 40 μg/kg ein Einschlafen der Tiere nach 22 ± 4,3 Minuten; die Eliminationshalbwertszeit betrug 5,5 Stunden. Carfentanil besitzt eine bei verschiedenen Tierarten unterschiedlich stark auftretende atemdepressive Wirkung. Sehr empfindlich sind Nashörner und Strauße. Bei der Narkose wird fast generell ein Zweitwirkstoff eingesetzt, um die notwendige Dosis zu verringern und der Atemdepression entgegenzuwirken.[9]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carfentanyl ist (als Carfentanil) in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“;[10] die Substanz fällt jedoch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.[11]

In Deutschland ist kein Tierarzneimittel auf der Basis von Carfentanyl zugelassen.[12]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • P. M. Wax, C. E. Becker, S. C. Curry: Unexpected „gas“ casualties in Moscow: a medical toxicology perspective. In: Ann Emerg Med. 41. 2003, S. 700–705. PMID 12712038.
  • E. Freye: Opioide in der Medizin. 6. Auflage. Berlin/ Heidelberg/ New York 2004, ISBN 3-540-40812-6.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Vol. 26, 1976, S. 1548.
  3. Eintrag zu Carfentanyl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Chemical weapon for sale: China's unregulated narcotic. AP, 7. Oktober 2016.
  5. James R. Riches, Robert W. Read, Robin M. Black, Nicholas J. Cooper, Christopher M. Timperley: Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use. In: Journal of Analytical Toxicology. Band 36, Nr. 9, November 2012, ISSN 1945-2403, S. 647–656, doi:10.1093/jat/bks078, PMID 23002178.
  6. Z. Y. Lu u. a.: Synthesis and Analgesic Activity of 4-N-Propionyl-Analogs of 4-Methoxycarbonylfentanyl. In: Acta Pharm. Sinica. 25, 1990, S. 253.
  7. P. G. H. Van Dale u. a.: Synthetic Analgesics: N-(1-[2-Arylethyl]-4-substituted 4-Piperidinyl) N-Arylalkanamides. In: Arzneim.-Forsch. 26, 1976, S. 1521; W. F. M. Van Bever u. a.: N-4-Substituted 1-(2-Arylethyl)-4-piperidinyl-N-phenylpropanamides, a Novel Series of Extremely Potent Analgesics with Unusually High Safety Margin; V. De Vos: Immobilisation of free-ranging wild animals using a new drug. In: Vet Rec. 103(4), 22. Juli 1978, S. 64–68.
  8. NIDA Res. Mon. 90, 1988, S. 512.
  9. Eintrag zu Carfentanil bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
  10. BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel, gesetze-im-internet.de
  11. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive) 23. Ausgabe, August 2003.
  12. vetidata (Stand Februar 2012).