Cephalosporine

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Strukturformeln klassischer Cephalosporine.

Cephalosporine bilden eine Gruppe von Breitband-Antibiotika und gehören, wie Penicillin, zu den β-Lactam-Antibiotika. Sie wirken bakterizid, indem sie bei sich teilenden Bakterien den Neuaufbau der Zellwände (hier die innere Quervernetzung der Mureinschicht) hemmen.

Natürlicherweise kommen Cephalosporine im Schimmelpilz Acremonium chrysogenum (ehemals Cephalosporium acremonium) als Cephalosporin-C vor. Cephalosporin-C wurde 1945 erstmals von Giuseppe Brotzu an der Universität Cagliari entdeckt.[1] Die chemische Struktur, die Ähnlichkeiten mit der Struktur von Penicillin G aufweist, wurde 1953 aufgeklärt. Es ist wegen seiner schwachen pharmakologischen Wirkung ohne Bedeutung, dient bis heute aber als Grundsubstanz zur Herstellung von wirksamereren, halbsynthetischen Cephalosporinen.

Einteilung und Wirkspektrum[Bearbeiten]

„Klassische“ oder Cephalosporine der ersten Generation zeichnen sich durch eine gute Wirksamkeit gegen Staphylokokken, auch gegen β-Lactamase-Bildner (siehe unten), aus. Ihre Wirksamkeit gegen gramnegative Erreger ist eingeschränkt. Neben den Cephalosporinen der ersten Generation gibt es eine Reihe von Abwandlungen, die als Cephalosporine der zweiten und dritten Generation bezeichnet werden. Der Vorteil der zweiten Generation ist eine bessere Resistenz gegen β-Lactamase, ein Enzym, mit dem sich einige Bakterien, insbesondere gramnegative Stäbchenbakterien, gegen β-Lactam-Antibiotika (siehe oben) schützen können. Die dritte Generation hat ein breiteres Wirkungsspektrum, erfasst also weitere Bakterien. Mindestens 18 Substanzen waren in den 1990er Jahren auf dem deutschen Markt zugelassen; nach einer Konsolidierungsphase enthält die Rote Liste jetzt noch neun Cephalosporine mit guter Verträglichkeit und Wirksamkeit. Bezeichnungen wie „4.“ und „5. Generation“ entstammen Marketingaussagen der Hersteller.

Alle derzeit auf dem Markt erhältlichen Cephalosporine sind, wie auch viele Penicilline, nicht wirksam gegen Enterokokken, da diese eine Primärresistenz aufweisen (die sogenannte „Enterokokkenlücke“).[2]

Klassische Cephalosporine (oder der 1. Generation)[Bearbeiten]

Basiscephalosporine ohne erhöhte β-Lactamase-Stabilität

Cephalosporine der 2. Generation[Bearbeiten]

Übergangscephalosporine mit verbesserter Wirkung im gramnegativen-Bereich und erhöhter β-Lactamase-Stabilität

Cephalosporine der 3. Generation[Bearbeiten]

Breitspektrumcephalosporine mit hoher β-Lactamase-Stabilität

Hemmkonzentration[Bearbeiten]

Hemmkonzentrationen von Cephalosporinen in µg·ml−1[5]
Allgemeine Struktur Name S. aureus E. coli
Cephalosporin core structure.svg Cefalotin 0,2–0,4 6,2
Cephaloridin 0,02 3,2–6,4
Cefapirin 0,1–0,4 12
Cefamandol 0,2–0,8 0,4–0,8
Cefuroxim 0,8 0,8-6,2
Cefotaxim 3,2 0,04–0,10
Cefoperazon 1,6 0,04–0,40

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. A. Riva, B. Orrù, E. Fruciano: Giuseppe Brotzu and the Discovery of Cephalosporines, 8th European Conference of Medical and Health Libraries, Köln 16-21 September 2002.
  2. Hahn H et al.: Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 6. Auflage. Springer, Heidelberg 2009.
  3. Qin Lu, Nebulized Ceftazidime and Amicacin, Am J Respir Crit Care Med 2011;184:106-115.
  4. Taschenatlas Pharmakologie, H. Lüllmann, K. Moh, L. Hein, 6. Auflage, 2008, Georg Thieme Verlag Stuttgart, S.255.
  5. Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer, Berlin; 3., vollst. überarb. u. erw. Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73732-2; S. 301.

Literatur[Bearbeiten]