Chloraceton

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Strukturformel
Struktur von Chloraceton
Allgemeines
Name Chloraceton
Andere Namen
  • Chlor-2-propanon
  • 1-Chlor-2-propanon
Summenformel C3H5ClO
CAS-Nummer 78-95-5
Kurzbeschreibung

farblose, tränenreizende Flüssigkeit von stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−44 °C[2]

Siedepunkt

119 °C[2]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​315​‐​319​‐​330Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​23/24/25​‐​36/37/38​‐​50/53
S: 26​‐​36/37​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloraceton ist eine klare augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus Aceton und Chlor möglich.

Geschichte[Bearbeiten]

Im Ersten Weltkrieg kam Chloraceton als Augenreizstoff zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch Frankreich unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus Brom- und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton. Zum Beispiel durch Einleiten von Chlorgas in eine Suspension aus Aceton und Calciumcarbonat. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise Di- oder Trichloraceton. Diese sind um einiges toxischer, aber weniger reizend als (Mono-)Chloraceton und müssten durch Destillation von diesem abgetrennt werden. Wegen der nahe beieinander liegenden Siedepunkte der Nebenprodukte ist die Destillation jedoch nicht einfach.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als Lösungsmittel oder Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor selbst (in gelöster Form) verunreinigt sind, eingesetzt wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren Verätzungen der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen. Bei der Herstellung von Acetonperoxid mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Chloraceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Chloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt Chloroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.