Chloral

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Strukturformel
Struktur von Chloral
Allgemeines
Name Chloral
Andere Namen
  • Trichloracetaldehyd
  • Trichlorethanal
Summenformel C2HCl3O
CAS-Nummer 75-87-6
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 147,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,515 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−57,5 °C[1]

Siedepunkt

97,8 °C[1]

Dampfdruck

52 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser unter Bildung von Chloralhydrat[2]

Brechungsindex

1,4580 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319
P: 301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23​‐​36/37/38
S: 7/9​‐​26​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−234,5 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloral oder Trichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist neben dem Monochloracetaldehyd und Dichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die industrielle Herstellung von Chloral erfolgt durch die Chlorierung von Acetaldehyd.[6]

Die Synthese kann auch vom Ethanol ausgehen. Dabei ist eine entsprechend höhere Menge an Chlor notwendig, um intermediär das Ethanol zum Acetaldehyd zu oxidieren.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In reiner Form liegt es als ölige, farblose Flüssigkeit vor, die unter Normaldruck bei 97,8 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 4,32856, B = 1466,442 und C = −31,765 im Temperaturbereich von 235 bis 370 K.[7] Chloral-Dämpfe sind schwerer als Luft. Sobald Chloral mit Wasser in Kontakt kommt, bildet sich Chloralhydrat, ein Aldehydhydrat. Hier handelt es sich um ein stabiles geminales Diol. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyer-Regel widersprechen. Die Umsetzung zum Chloralhydrat verläuft mit einer Reaktionswärme von −51,76 kJ·mol−1 exotherm.[8]

Mit Alkoholen werden die entsprechenden Hemiacetale gebildet.[6]

Die für Aldehyde typischen durch Basen katalysierte Kondensationsreaktionen sind mit Chloral nicht möglich. Hier erfolgt bei Einwirkung von Basen eine Spaltung der C-C-Bindung unter Bildung von Chloroform.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung ist ein Grundstoff für die Herstellung von Chloralhydrat und Pestiziden wie z. B. DDT.[2]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloral und konzentrierte Chlorallösungen können an Haut und Schleimhäuten Verätzungen verursachen. Chlorallösungen mit mehr als 10 bis 15 % rufen beim Menschen Hautsensibilisierungen hervor. Das Einatmen von Chloraldämpfen führt zu Reizhusten und Erstickungsanfällen. In schweren Fällen kann der gesamte Atemtrakt geschädigt werden, einige Zeit nach Kontakt mit Chloraldämpfen kann auch ein toxisches Lungenödem auftreten. In den Atemwegen kann Chloral allergen wirken.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Chloral in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2015 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Chloral. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Mai 2016.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. a b c d Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: Chloroacetaldehydes in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.
  7. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  8. Wiberg, K.B.; Morgan, K.M.; Maltz, H.: Thermochemistry of carbonyl reactions. 6. A study of hydration equilibria in J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 11067–11077, doi:10.1021/ja00103a024.