Chloralhydrat

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Strukturformel
Strukturformel Chloralhydrat
Allgemeines
Freiname Chloralhydrat
Andere Namen
  • Trichloraldehydhydrat
  • 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat
  • 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol
Summenformel C2H3Cl3O2
CAS-Nummer 302-17-0
PubChem 2707
ATC-Code

N05CC01

DrugBank DB01563
Kurzbeschreibung

farblose durchsichtige Kristalle[1] mit stechendem Geruch[2]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotika

Eigenschaften
Molare Masse 165,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,91 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

52 °C [2]

Siedepunkt

97 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

9,9 mmHg (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​315
P: 305+351+338​‐​302+352​‐​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/38
S: (1/2)​‐​25​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloralhydrat war das erste synthetisch hergestellte Schlafmittel. Es entsteht bei der Reaktion von Chloral mit Wasser und gehört daher zur Stoffgruppe der Aldehydhydrate.

Entdeckung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloralhydrat-Kristalle

Es wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig hergestellt. Oskar Liebreich prüfte es 1869 auf seine Eignung als Schlafmittel in der irrtümlichen Annahme, es würde im Körper in Chloroform umgewandelt,[8] da bekannt war, dass Chloralhydrat in Gegenwart von Alkalien in Chloroform und Formiat zerfällt (vgl. Haloform-Reaktion). Chloralhydrat war ähnlich verbreitet wie später die Benzodiazepine. In den ersten 18 Monaten nach seiner Einführung wurden in England 17 Millionen Einzeldosen verbraucht.[9]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloralhydrat wird im Körper in 2,2,2-Trichlorethanol als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf Benzodiazepine teilweise paradox reagieren. Wie bei anderen organischen Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Catecholamine. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von Keuchhusten, Neuralgien, bei Chorea Huntington (Veitstanz) und gegen die Seekrankheit. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als Narkotikum.

Der Wirkmechanismus beruht auf einem GABAa-Rezeptorkomplex mit Verstärkung der GABA-Wirkung. Chloralhydrat hat den Vorteil, dass es das Schlafprofil nicht beeinflusst und einen schnellen Wirkungseintritt aufweist.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet, da eventuell vorhandene Stärke zersetzt wird und durch das Erhitzen dieses Gemisches pflanzenspezifische Zellen besser zu erkennen sind.[10]

Aus Chloralhydrat und Glucose wird das Rodentizid Chloralose [(2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose] hergestellt. John Tyndall starb am 4. Dezember 1893 auf seinem Landsitz Hind Head bei Haslemere an den Folgen einer unbeabsichtigten Überdosis von Chloralhydrat.

Besonderheit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyerregel widersprechen. Nach dieser Regel sind zwei Hydroxygruppen an demselben C-Atom (geminales Diol) nicht stabil und führen in der Regel zur Abspaltung von Wasser. Durch den starken −I-Effekt der drei Chloratome am benachbarten Kohlenstoffatom aber wird diese Reaktion verhindert und das Molekül stabilisiert.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Deutschland: Chloraldurat 500 sowie 250 mg: Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen. Chloraldurat blau 250 mg: Magensaftresistente Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Durchschlafstörungen ohne Einschlafstörungen.[11]

Schweiz: Chloraldurat rot 500 sowie 250 mg: Kapseln zur kurzfristigen Behandlung von therapiebedürftigen Schlafstörungen. Nervifene-Lösung: Bei Schlaf- und Einschlafstörungen.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Chloralhydrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Chloralhydrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Chemical Industry Association, VNCI, the Netherlands: Chemical Safety Sheets: Working Safely with Hazardous Chemicals. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3256-5 (books.google.com).
  4. Eintrag zu 2,2,2-trichloroethane-1,1-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu Chloralhydrat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  8. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
  9. Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 22 ISBN 3-927408-82-4.
  10. Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Pflanzenanatomisches Praktikum I: Zur Einführung in die Anatomie der ... Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Rote Liste 2009.
  12. Arzneimittel-Kompendium d. Schweiz Online, Stand: Oktober 2009.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Chloral hydrate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!