Chlorameisensäureethylester

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Strukturformel
Struktur von Chlorameisensäureethylester
Allgemeines
Name Ethylchlorformiat
Andere Namen
  • Ethylchlormethanat
  • Ethylchlorformiat
  • Ethoxycarbonylchlorid
Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer 541-41-3
PubChem 10928
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−80,6 °C[3]

Siedepunkt

95 °C[2]

Dampfdruck

54 hPa (20 °C)[4]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,3974 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[7], ggf. erweitert[6]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​330​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [6]
Toxikologische Daten

204 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−505,3 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorameisensäureethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorameisensäureethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Ethanol gewonnen.[1]

Synthese von Chlorameisensäureethylester aus Phosgen und Ethanol

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorameisensäureethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäurebutylester, Chlorameisensäurephenylester und Chlorameisensäurebenzylester.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorameisensäureethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[1], die in der pharmazeutischen Industrie als Ausgangsstoffe für Synthesen dienen.

Nomenklatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monoethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Chlorameisensäureethylester bilden bei Konzentrationen zwischen 3,2 und 27,5 Volumenprozent mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 450 °C).[3] In Hitze zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c chemicalland21.com: Produktinformation
  2. a b Eintrag zu Chlorameisensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. August 2012.
  3. a b c Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt Chlorameisensäureethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  6. a b Eintrag zu Ethylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu Ethyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.