Chloranisole
| Chloranisole | ||||
| Name | 2-Chloranisol | 3-Chloranisol | 4-Chloranisol | |
| Andere Namen | o-Chloranisol | m-Chloranisol | p-Chloranisol | |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 766-51-8 | 2845-89-8 | 623-12-1 | |
| PubChem | 13011 | 17833 | 12167 | |
| Summenformel | C7H7ClO | |||
| Molare Masse | 142,59 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Schmelzpunkt | −18 °C[1] | |||
| Siedepunkt | 195–196 °C[2] | 193 °C[3] | 198–202 °C[1] | |
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | ||||
Die Chloranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7ClO.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloranisole können aus den Chlorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.
Auch aus den Anisidinen können die Chloranisole durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloranisole kommen auf Holz, insbesondere in Gebäuden, das zuvor mit Pentachlorphenol oder Lindan behandelt wurde, durch biologische Abbauprozesse vor und gelangen so in die Raumluft.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt 4-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole in Fertighäusern - eine IfAU-Studie, September 2003. Abgerufen am 27. Oktober 2025.pdf