Chloranisole

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Chloranisole
Name 2-Chloranisol 3-Chloranisol 4-Chloranisol
Andere Namen o-Chloranisol m-Chloranisol p-Chloranisol
Strukturformel 2-Chloroanisole.svg 3-Chloroanisole.svg 4-Chloroanisole.svg
CAS-Nummer 766-51-8 2845-89-8 623-12-1
PubChem 13011 17833 12167
Summenformel C7H7ClO
Molare Masse 142,59 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −18 °C[1]
Siedepunkt 195–196 °C[2] 193 °C[3] 198–202 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2][3][1]
H- und P-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze
keine P-Sätze

Die Chloranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7ClO.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloranisole können aus den Chlorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Herstellung von 2-Chloranisol aus 2-Chlorphenol.

Auch aus den Anisidinen können die Chloranisole durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.

Herstellung von 2-Chloranisol aus 2-Anisidin

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 4-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
  2. a b Datenblatt 2-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
  3. a b Datenblatt 3-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).