Chlorcholinchlorid

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Strukturformel
Struktur von Chlorcholinchlorid
Allgemeines
Name Chlorcholinchlorid
Andere Namen
  • Chlormequatchlorid
  • (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid
  • Cyocel
Summenformel C5H13Cl2N
CAS-Nummer 999-81-5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 239–245 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser: >1000 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22
S: (2)​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorcholinchlorid (auch Chlormequatchlorid, Cycocel oder CCC) ist eine wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindung.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Phytohormon findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau (im Obstbau nicht mehr zugelassen) der konventionellen Landwirtschaft Verwendung. Auf Getreide wirkt es halmverkürzend durch kürzere Internodien, so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.[6]

Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5 kg je Hektar bei 40 bis 60 Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.[7]

Gesundheit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wachstumsregulator ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die Fruchtbarkeit von Wiederkäuern sowie Pferden oder Kaninchen. Chlormequat gilt als genotoxisch und stört die neuromuskuläre Erregungsleitung, wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht karzinogen. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung.

Von der WHO wurde eine Erlaubte Tagesdosis von 0,05 mg/kg Körpergewicht festgelegt, für Babynahrung 0,01 mg/kg. Die Letale Dosis LD50 oraler Einnahme bei Ratten liegt bei 400 mg/kg Körpergewicht.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Produkte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[8] Da der Patentschutz abgelaufen ist wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. In Deutschland ist es noch bis 2020 zugelassen (Stand 2015).[9]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein Derivat von Chlormequat. zersetzt sich ab 239–245 °C unter anderem in Salzsäure und Trimethylamin. Es ist ein weißes bis gelbliches hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Chlorcholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 999-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Chlormequat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 999-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
  7. Empfehlung von 'Bayer CropScience' für Deutschland, Produkt CCC720.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormequat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.
  9. Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland des BVL