Chlorcholinchlorid

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Strukturformel
Struktur von Chlorcholinchlorid
Allgemeines
Name Chlorcholinchlorid
Andere Namen
  • Chlormequatchlorid
  • (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid
  • Cyocel
Summenformel C5H13Cl2N
CAS-Nummer 999-81-5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 239–245 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser: >1000 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22
S: (2)​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorcholinchlorid (auch Chlormequatchlorid, Cycocel oder CCC) ist eine wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindung.

Verwendung[Bearbeiten]

Als Phytohormon findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau (im Obstbau nicht mehr zugelassen) der konventionellen Landwirtschaft Verwendung. Auf Getreide wirkt es halmverkürzend durch kürzere Internodien, so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.[5]

Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5 kg je Hektar bei 40 bis 60 Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.[6]

Gesundheit[Bearbeiten]

Der Wachstumsregulator ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die Fruchtbarkeit von Wiederkäuern sowie Pferden oder Kaninchen. Chlormequat gilt als genotoxisch und stört die neuromuskuläre Erregungsleitung, wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht karzinogen. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung.

Von der WHO wurde eine Erlaubte Tagesdosis von 0,05 mg/kg Körpergewicht festgelegt, für Babynahrung 0,01 mg/kg. Die Letale Dosis LD50 oraler Einnahme bei Ratten liegt bei 400 mg/kg Körpergewicht.

Zulassung[Bearbeiten]

Produkte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[7] Da der Patentschutz abgelaufen ist wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. In Deutschland ist es noch bis 2020 zugelassen (Stand 2015).[8]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein Derivat von Chlormequat. zersetzt sich ab 239–245 °C unter anderem in Salzsäure und Trimethylamin. Es ist ein weißes bis gelbliches hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Chlorcholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 999-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Chlormequat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
  6. Empfehlung von 'Bayer CropScience' für Deutschland, Produkt CCC720.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Februar 2015.
  8. Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland des BVL