Chlordimeform

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Strukturformel
Strukturformel von Chlordimeform
Allgemeines
Name Chlordimeform
Andere Namen
  • N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin
  • N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin
  • Chlorphenamidin
  • Fundal
Summenformel C10H13ClN2
CAS-Nummer
PubChem 22544
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C[1]

Siedepunkt

164 °C (bei 18,7 mbar)[1]

Dampfdruck

0,00046 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,25 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​312​‐​302​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​40​‐​50/53
S: (2)​‐​22​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

160 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlordimeform

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 6164-98-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Chlordimeform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Chlordimeform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 6164-98-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron..
  7. Environmental Health Criteria (EHC) für Cholordimeform, abgerufen am 19. November 2014.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.