Chlorfenapyr

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorfenapyr
Allgemeines
Name Chlorfenapyr
Andere Namen

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonitril

Summenformel C15H11BrClF3N2O
CAS-Nummer 122453-73-0
PubChem 91778
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 407,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,543 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

100–101 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​311​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorfenapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der BASF) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus p-Chlorbenzaldehyd gewonnen werden (Strecker-Synthese, dann bipolare Addition von Acrylnitril weiter zu Pyrrolin, über Abspaltung von Wasserstoff zu Pyrrol und anschließende Bromierung).[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorfenapyr wird als Insektizid und Akarizid bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken, aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der N-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch mischfunktionelle Oxidasen erzeugt die Verbindung CL 303268 (N-H-Pyrrol). Diese entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien, was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.[2]

In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „Armyworm“ (Spodoptera frugiperda) durch die EPA zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.[8]

Auf Basis von Chlorfenapyr will BASF ab 2010 eine neue Generation von Produkten zur Malariaprophylaxe entwickeln.[9]

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[10] Als Biozid ist es seit dem 1. Mai 2015 für die Produktart 8 (Holzschutzmittel) zugelassen.[11] Der Zulassungsantrag für die Aufnahme in die Produktart 18 ist hängig. Es wird in Mitteln gegen Bettwanzen angeboten.[12]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • R. N’Guessan, P. Boko, A. Odjo, M. Akogbéto, A. Yates, M. Rowland: Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes. In: Acta Tropica. 102(1), 2007, S. 69–78, doi:10.1016/j.actatropica.2007.03.003, PMID 17466253.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Chlorfenapyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c US EPA: Chlorfenapyr
  3. Eintrag zu 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b c Datenblatt Chlorfenapyr bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. EPA: Denial of Registration of Chlorfenapyr (PDF; 8,6 MB)
  6. Studies on the Synthesis of Chlorfenapyr and Bis(1,4-diacylthiosemicarbazide)Compounds
  7. Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 413 in der Google-Buchsuche).
  8. EPA: EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application
  9. BASF: Neue Lösung zur Kontrolle von Malaria
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
  11. Richtlinie 2013/27/EU der Kommission vom 17. Mai 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Chlorfenapyr in Anhang I
  12. BASF: Bettwanzenspray