4-Chlor-3-methylphenol

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Strukturformel
Struktur von 4-Chlor-3-methylphenol
Allgemeines
Name 4-Chlor-3-methylphenol
Andere Namen
  • Chlorkresol
  • Chlorocresol[1]
  • Orthochlorkresol
  • p-Chlor-m-kresol
  • PCMC
  • 2-Chlor-5-hydroxytoluol
Summenformel C7H7ClO
CAS-Nummer 59-50-7
PubChem 1732
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 142,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

68 °C[2]

Siedepunkt

235 °C[2]

Dampfdruck

7 hPa (100 °C)[2]

Löslichkeit
  • in Wasser 3,9 g·l−1 bei 20 °C[2]
  • in Ethanol leicht löslich (~750 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Ether, Fettsäuren und Natriumhydroxid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400
P: 280​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​41​‐​43​‐​50
S: (2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Chlor-3-methylphenol (oft auch nur Chlorkresol) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe Chlormethylphenole gehört und hauptsächlich als Desinfektions- und Konservierungsmittel eingesetzt wird. Es ist schon seit Jahrzehnten als Desinfektionsmittel auf dem Markt.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-3-methylphenol ist ein chloriertes Kresol (oder Methylphenol) und gehört damit in die Gruppe der Chlormethylphenole. Es ist damit wiederum ein Phenol-Derivat.

Antiseptische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-3-methylphenol hat ein breites mikrobiostatisches und mikrobiozides Wirkspektrum. Mikrobioastatisch wirkt es zum Beispiel auf Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans und Aspergillus Niger. Es hat auch eine Hemmwirkung gegen Bakteriensporen und Viren.[1]

Hautverträglichkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-3-methylphenol wird als „gut hautverträglich“ beschrieben. Es ist ein schwaches Allergen und besitzt geringe akute Toxizität. Es gibt keine Hinweise auf Mutagenität.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-3-methylphenol findet trotz seiner sensibilisierenden Eigenschaften (allergierauslösend) als Desinfektionsmittel vielfältige Anwendung. Zusammen mit anderen phenolischen Wirkstoffen kommt es in Präparaten zur hygienischen Händedesinfektion vor. In pharmazeutischen Produkten und Kosmetika dient es Konservierungsstoff.[1]

Bei der Konservierung von Leder wird es als Ersatz für das seit 1989 verbotene Pentachlorphenol verwendet. Es kann aber auch in Textilien, Leim, Farben, Klebstoffen und Tinten vorkommen. Weiterhin dient es als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden.

In der Medizin wird es auch bei tumorbedingten Schmerzen zur Neurolyse im Wirbelsäulenbereich eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PCMC ist Haut- bzw. schleimhautreizend und sensibilisierend (allergische Kontaktdermatitis). Beim Verbrennen können stark giftige Substanzen (Phosgen) entstehen.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Zeitschrift Gefahrstoffe 03/2002, S. 95.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Axel Kramer, D. Gröschel, P. Heeg, V. Hingst, Hans Lippert, M. Rotter, W. Weuffen (Hrsg.): Klinische Antiseptik, Springer-Verlag, 1993; S. 44. ISBN 9783642777158.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Chlor-3-methylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b WHO; International Pharmacopoeia 2006; ISBN 978-92-4-156301-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Chlorocresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Chlorocresol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien