Chlormephos

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Strukturformel
Strukturformel von Chlormephos
Allgemeines
Name Chlormephos
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat
  • S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Dotan
  • S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat
  • Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester
Summenformel C5H12ClO2PS2
CAS-Nummer 24934-91-6
PubChem 32739
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 234,71 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,260 g·cm−3[2]

Siedepunkt

81–85 °C bei 0,13 mbar[2]

Dampfdruck

0,076 mbar (30 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethyldithiophosphat mit Bromchlormethan gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlormephos ist eine farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.[5]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Chlormefos PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Chlormephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Chlormephos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.