Chlorpikrin

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorpikrin
Allgemeines
Name Chlorpikrin
Andere Namen
  • Trichlornitromethan
  • Nitrochloroform
  • Klop
Summenformel Cl3CNO2
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 76-06-2
Wikidata Q423065
Eigenschaften
Molare Masse 164,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,64 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

111,9 °C[1]

Dampfdruck

32 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,27 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,4611 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335
P: 260​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
MAK
  • DFG: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,68 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,7 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorpikrin, oder nach IUPAC: Trichlornitromethan, ist ein chemischer Kampfstoff aus der Gruppe der Lungenkampfstoffe. Er wurde im Ersten Weltkrieg u.a. unter der Bezeichnung „Grünkreuz-1“ eingesetzt. Der Trivialname von Chlorpikrin ist im Französischen auch Aquinite und im Britischen PS.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin war 1848 durch den britischen Chemiker John Stenhouse bei der Umsetzung von Chlorkalk mit Pikrinsäure entdeckt worden.[5][6]

Chlorpikrin wurde unter anderem als Kampfstoff Grünkreuz-1 in verschiedenen deutschen Kanonen, Haubitzen und Mörsern eingesetzt und kam Mitte 1916 zum ersten Mal zum Einsatz. Ursprünglich eingeführt wurde dieser Kampfstoff von der russischen Armee, doch die deutsche zog bald nach.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin ist eine farblose, leicht ölige und flüchtige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch und hohem Dampfdruck. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35889, B = 1506,333 und C = −39.369 im Temperaturbereich von 247,7 bis 385,1 K.[7] Die Verbindung ist wenig wasserlöslich.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin ist durch Reaktion von Nitromethan mit Natriumhypochlorit zugänglich.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin wird zur Desinfektion verwendet und um Böden und Samen zu sterilisieren.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin ruft beim Menschen Hautblasen hervor und führt zu Augenreizungen und Atembeschwerden. Spezifisch für eine Lungenkampfstoffvergiftung ist die Ausbildung eines toxischen Lungenödems, das von Atemnot, grobblasigen Atemgeräuschen und schaumig-rotem Auswurf begleitet wird. Der Leidtragende ist ängstlich, hat Brustschmerzen und zeigt Anzeichen eines drohenden Schocks. Da die Symptome über Stunden verzögert auftreten können, muss die mögliche Aufnahmezeit beachtet werden. Die Vergiftungen können zu schweren Erkrankungen und zum Tod durch Ersticken führen.

Wie bei allen Lungenkampfstoffen bietet eine Filtermaske für begrenzte Zeit ausreichenden Schutz. Zur Dekontamination haben sich alkoholische Natriumsulfidlösungen bewährt. Es entstehen dabei Kohlen- und Stickstoffoxide sowie einige ungefährliche Schwefelverbindungen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Chlorpikrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
  3. Eintrag zu Trichloronitromethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. J. Stenhouse, Ueber Chloropikrin in Journal für Praktische Chemie 45, 56–61 (1848). - Chlorpicrin in Annalen der Chemie und Pharmacie 66, 241–247 (1848).
  6. A. W. Hofmann, Ueber Synthesen des Guanidins in Annalen der Chemie und Pharmacie 139, 107-115 (1866). - Seite 111.
  7. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.
  8. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. - R. Preibisch, Ueber Nitrocarbol in Journal für Praktische Chemie 116, 309–327 (1873).

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]