Chlorpikrin

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Klop ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zu weiteren Bedeutungen siehe Klop (Begriffsklärung).
Strukturformel
Strukturformel von Chlorpikrin
Allgemeines
Name Chlorpikrin
Andere Namen
  • Trichlornitromethan
  • Nitrochloroform
  • Klop
Summenformel Cl3CNO2
CAS-Nummer 76-06-2
PubChem 6423
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,64 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

111,9 °C[1]

Dampfdruck

32 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,27 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,4611 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335
P: 260​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 22​‐​26​‐​36/37/38
S: (1/2)​‐​36/37​‐​38​‐​45
MAK
  • DFG: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,68 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,7 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorpikrin ist ein chemischer Kampfstoff aus der Gruppe der Lungenkampfstoffe.

Lungenkampfstoffe sind die ältesten Kampfstoffe überhaupt. Der bekannteste, das Chlor, eignet sich aufgrund des unsicheren Blasverfahrens heute kaum noch für militärische Zwecke. Militärische Bedeutung haben nach wie vor die Substanzen Phosgen, Diphosgen (Perstoff) und Chlorpikrin (Klop).

Der Trivialname von Chlorpikrin ist im französischen auch Aquinite und im britischen PS.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin war 1848 durch den britischen Chemiker John Stenhouse bei der Umsetzung von Chlorkalk mit Pikrinsäure entdeckt worden.[7][8]

Chlorpikrin wurde unter anderem als Kampfstoff Grünkreuz-1 in verschiedenen deutschen Kanonen, Haubitzen und Mörsern eingesetzt und kam Mitte 1916 zum ersten Mal zum Einsatz. Ursprünglich eingeführt wurde dieser Kampfstoff von der russischen Armee, doch die deutsche zog bald nach.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin ist eine farblose, leicht ölige und flüchtige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch und hohem Dampfdruck. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35889, B = 1506,333 und C = −39.369 im Temperaturbereich von 247,7 bis 385,1 K[9] Sie ist in Wasser unlöslich.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin ist durch Reaktion von Nitromethan mit Natriumhypochlorit zugänglich.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin wird zur Desinfektion verwendet und um Böden und Samen zu sterilisieren.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorpikrin ruft beim Menschen Hautblasen hervor und führt zu Augenreizungen und Atembeschwerden. Spezifisch für eine Lungenkampfstoffvergiftung ist die Ausbildung eines toxischen Lungenödems, das von Atemnot, grobblasigen Atemgeräuschen und schaumig-rotem Auswurf begleitet wird. Der Leidtragende ist ängstlich, hat Brustschmerzen und zeigt Anzeichen eines drohenden Schocks. Da die Symptome über Stunden verzögert auftreten können, muss die mögliche Aufnahmezeit beachtet werden. Die Vergiftungen können zu schweren Erkrankungen und zum Tod durch Ersticken führen.

Wie bei allen Lungenkampfstoffen bietet eine Filtermaske für begrenzte Zeit ausreichenden Schutz. Zur Dekontamination haben sich alkoholische Natriumsulfidlösungen bewährt. Es entstehen dabei Kohlen- und Stickstoffoxide sowie einige ungefährliche Schwefelverbindungen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Chlorpikrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
  3. Eintrag zu Trichloronitromethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. J. Stenhouse, Ueber Chloropikrin in Journal für Praktische Chemie 45, 56–61 (1848). - Chlorpicrin in Annalen der Chemie und Pharmacie 66, 241–247 (1848).
  8. A. W. Hofmann, Ueber Synthesen des Guanidins in Annalen der Chemie und Pharmacie 139, 107-115 (1866). - Seite 111.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.
  10. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. - R. Preibisch, Ueber Nitrocarbol in Journal für Praktische Chemie 116, 309–327 (1873).

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]