Chlorthiazid

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorothiazid
Allgemeines
Name Chlorthiazid
Andere Namen
  • 6-Chlor-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid
  • 6-Chloro-7-sulfamoyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
Summenformel C7H6ClN3O4S2
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser, leicht bitterer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 58-94-6
  • 7085-44-1 (Natriumsalz)
ECHA-InfoCard 100.000.368
PubChem 2720
Wikidata Q2603363
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03AA04

Eigenschaften
Molare Masse 295,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

355 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr gering löslich in Wasser ist[1]
  • gering löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthiazid (englisch: Chlorothiazide) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazide (Benzothiadiazine) und ist die Ausgangssubstanz der Benzothiadiazidderivate. Chlorthiazid ist eines der ersten Diuretika in der Thiazidklasse.[2] Diese sind, wie die Carboanhydrasehemmer, aus denen sie entwickelt wurden, Sulfonamidderivate und besitzen eine SO2NH2-Gruppe.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthiazid kann durch Reaktion von Umsetzung von 3-Chloranilin mit Chlorsulfonsäure und anschließender Behandlung mit Ammoniak zu 3-Chlor-4,6-disulfonamidoanilin, das dann mit Ameisensäure erhitzt wird, gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthiazid ist ein weißer, geruchloser, leicht bitterer, kristalliner Feststoff, der sehr gering löslich in Wasser ist. Dagegen ist das Natrium-Salz von Chlorthiazid, welches für die parenterale Verabreichung verwendet wird, sehr gut wasserlöslich. Chlorthiazid ist stabil unter Lichteinwirkung und in Säuren, nicht aber in Basen.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthiazid wird als Arzneistoff verwendet.[2] Die Verbindung wurde Anfang 1958 von Merck als Arzneimittel zur Behandlung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz unter den Namen Diuril (USA) und Chlotride (Europa) auf den Markt gebracht.[4][5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Chlorothiazid bei Vetpharm, abgerufen am 3. November 2018.
  2. a b c d e f Datenblatt Chlorothiazide, thiazide diuretic bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2018 (PDF).
  3. Eintrag zu Chlorothiazide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. November 2018.
  4. Gregory Higby, Elaine Condouris Stroud: The Inside Story of Medicines A Symposium. Amer. Inst. History of Pharmacy, 1997, ISBN 978-0-931292-32-3, S. 124 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Karl H. Beyer: THE MECHANISM OF ACTION OF CHLOROTHIAZIDE. In: Annals of the New York Academy of Sciences. 71, 1958, S. 363, doi:10.1111/j.1749-6632.1958.tb54609.x.