Cilastatin

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Strukturformel
Strukturformel von Cilastatin
Allgemeines
Freiname Cilastatin
Andere Namen
  • (Z)-7-[(2R)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropancarbonyl]amino}hept-2-ensäure (IUPAC)
  • Cilastatinum (Latein INN)
Summenformel
  • C16H26N2O5S
  • C16H25N2NaO5S
Kurzbeschreibung

weißes bis hellgelbes, amorphes, hygroskopisches Pulver (Cilastatin·Natrium)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 82009-34-5 (Cilastatin)
  • 81129-83-1 (Cilastatin·Natrium)
  • 92309-29-0 (Imipenem-Cilastatin)
EG-Nummer 279-875-8
ECHA-InfoCard 100.072.592
PubChem 6435415
DrugBank DB01597
Wikidata Q418201
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DH51 (Imipenem-Cilastatin)

Wirkstoffklasse

Protease-Inhibitoren

Eigenschaften
Molare Masse
  • 358,45 g·mol−1 (Cilastatin)
  • 380,44 g·mol−1 (Cilastatin·Natrium)
Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser und Methanol, schwer löslich in absolutem Ethanol, sehr schwer löslich in Dimethylsulfoxid, praktisch unlöslich in Aceton und Dichlormethan (Cilastatin·Natrium)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cilastatin ist eine chemische Verbindung, die als Arzneistoff eingesetzt wird. Es hemmt kompetitiv, reversibel und spezifisch das Enzym Dehydropeptidase-I. Cilastatin wird in fixer Kombination mit Imipenem (einem Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, Untergruppe: Carbapeneme) in der Therapie von Infektionskrankheiten verwendet. Es verhindert eine rasche Verstoffwechselung (Metabolisierung) von Imipenem, so dass antibakteriell wirksame Imipenemkonzentrationen im Plasma und im Urin entstehen. Auch wurde im Tierversuch eine Reduktion der Nephrotoxizität von Imipenem beobachtet. Cilastatin besitzt selbst keine intrinsische antibakterielle Aktivität und beeinflusst die antibakterielle Wirkung von Imipenem nicht.[4] Cilastatin wurde 1979 und 1980 von Merck patentiert und ist in Kombination mit Imipenem unter dem Handelsnamen Zienam von MSD Sharp & Dohme (MSD) im Handel.[3]

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch ist Cilastatin ein Derivat der natürlichen Aminosäure (R)-Cystein.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kombinationspräparate

Handelspräparate enthalten Cilastatin ausschließlich in Kombination mit Imipenem: Tienam (CH), Zienam (A, D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt CILASTATIN SODIUM CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2009.
  2. a b Datenblatt Cilastatin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu Cilastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Oktober 2014.
  4. Keynan S, Hooper NM, Felici A, Amicosante G, Turner AJ: The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 39, Nr. 7, Juli 1995, S. 1629–1631. PMID 7492120. PMC 162797 (freier Volltext).
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