Dibucain

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Strukturformel
Strukturformel von Dibucain
Allgemeines
Freiname Cinchocain
Andere Namen

2-Butoxy-N-(2-diethylaminoethyl)-chinolin-4-carbamid (IUPAC)

Summenformel C20H29N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-79-0
EG-Nummer 201-632-1
ECHA-InfoCard 100.001.484
PubChem 3025
DrugBank DB00527
Wikidata Q417603
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C05AD04 D04AB02 N01BB06 S01HA06

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 343,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

24,5 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibucain (Cinchocain) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Als eines der ersten dieser Art wurde es gegen 1930 synthetisiert. Bedeutung hat Dibucain heute vor allem in der Labordiagnostik und bei der Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Afters. Es hat einen langsamen Wirkbeginn und eine Wirkdauer von ca. 1,5–2 Std. Als Oberflächenanästhetikum ist es 100-mal wirksamer als Cocain.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibucain kann durch die Haut resorbiert werden. Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut und mit dem Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Als Substrat der Pseudocholinesterase wird Dibucain in der Labordiagnostik atypischer Formen dieses Enzyms verwendet. Die sogenannte Dibucainzahl gibt Auskunft über die Aktivität der Pseudocholinesterase nach Zugabe von Dibucain.
  • In Kombination mit anderen Wirkstoffen (beispielsweise in Otobacid®: Dexamethason, Cinchocainhydrochlorid und Butan-1,3-diol)[3] wird Dibucain in verschiedenen Bereichen der Medizin – beispielsweise in der HNO – als lokal wirkendes Anästhetikum eingesetzt.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

DoloPosterine (D)

Kombinationspräparate

Decatylen Neo (CH), Faktu (D, CH), Locaseptil (CH), Otobacid (D), Scheriproct (A, CH) [4][5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Dibucaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2016 (PDF).
  2. Eintrag zu Dibucain in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Landessozialgericht Berlin-Brandenburg: L 7 KA 11/10 KL ER. Abgerufen am 20. November 2010.
  4. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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