Cinosulfuron

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Strukturformel
Strukturformel von Cinosulfuron
Allgemeines
Name Cinosulfuron
Andere Namen

1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff (IUPAC)

Summenformel C15H19N5O7S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 94593-91-6
PubChem 92420
Wikidata Q2972826
Eigenschaften
Molare Masse 413,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

140–145 °C[1]

pKs-Wert

4,72[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cinosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazin­ylsulfonylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cinosulfuron kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Ethylenglycolmethylether, Chlorsulfonsäure, Ammoniak und Phosgen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cinosulfuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 7 bis 10, aber hydrolysiert bei einem pH-Wert von 3 bis 5.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cinosulfuron wird als Nachauflauf-Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission entschied 2004, den Wirkstoff Cinosulfuron nicht in der Europäischen Union zuzulassen. Für den Einsatz von Cinosulfuron beim Reisanbau in Italien und Spanien wurde eine Übergangsfrist bis Juni 2007 festgelegt.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Cinosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 499 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 (PDF) über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cinosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.