cis-9-Tricosen

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Strukturformel
Strukturformel von cis-9-Tricosen
Allgemeines
Name Cis-9-Tricosen
Andere Namen
  • Muscalur
  • Muscamon
Summenformel C23H46
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27519-02-4
EG-Nummer 248-505-7
ECHA-InfoCard 100.044.081
PubChem 5365075
Wikidata Q135445
Eigenschaften
Molare Masse 322,61 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,806 g·cm−3[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Brechungsindex

1,453 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352​‐​333+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

cis-9-Tricosen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kopulierende Stubenfliegen

cis-9-Tricosen kommt natürlich als Sexualpheromon der weiblichen Stubenfliege (Musca domestica) vor. Die Verbindung wurde auch in verschiedenen anderen Insekten nachgewiesen. Es bildet im Gemisch mit dem isomeren cis-7-Tricosen eine Komponente des weiblichen Sexualpheromons des Kurzflügelkäfers Aleochara curtula.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

cis-9-Tricosen kann durch Reaktion von 1-Decen mit 1-Tetradecen gewonnen werden.[5] Es kann auch durch Reaktion von cis-1-Brom-9-octadecen mit einer Gilman-Reagenz wie (C5H11)2CuLi gewonnen werden.[6] Mit einer hohen Enantionmerenreinheit kann es durch eine Instant-Ylide Reaktion gewonnen werden.[7] Die Biosynthese in der Stubenfliege erfolgt aus Nervonsäure.[8]

Biosynthese von (Z)-9-tricosen aus Nervonsäure

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

cis-9-Tricosen ist eine farblose, sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

cis-9-Tricosen kann in Ködern zur Bekämpfung der Stubenfliege eingesetzt werden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu cis-9-Tricosen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt (Z)-9-Tricosene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2015 (PDF).
  3. Eintrag zu cis-tricos-9-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Eintrag zu Muscalur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2015.
  5. Royal Society Of Chemistry, C. Kemball: Catalysis. Royal Society of Chemistry, 1977, ISBN 978-0-85186-534-8, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Synthesis. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-801082-2, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Alexander M. Moiseenkov, Bruno Schaub, Christian Margot, Manfred Schlosser: A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly. In: Tetrahedron Letters. 26, 1985, S. 305, doi:10.1016/S0040-4039(01)80803-0.
  8. J. R. Reed, D. Vanderwel, S. Choi, J. G. Pomonis, R. C. Reitz, G. J. Blomquist: Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 91, 1994, S. 10000, doi:10.1073/pnas.91.21.10000.