Citral

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Strukturformel
GeranialNeral
links Geranial (Citral A), rechts Neral (Citral B)
Allgemeines
Name Citral
Andere Namen
  • 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
  • (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial)
  • (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral)
Summenformel C10H16O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 5392-40-5 (Citral)
  • 106-26-3 (Neral)
  • 141-27-5 (Geranial)
PubChem 8843
Wikidata Q410888
Eigenschaften
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −20 °C[1]

Siedepunkt

225 °C[1]

Dampfdruck

0,046 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (420 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4898 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Citral ist das Gemisch aus den cis-trans-Isomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B). Geranial ist als Duftstoff u. a. in Tomaten zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von Lycopen zu finden. Citral ist Hauptbestandteil vom Lemongrasöl. Es ist Alarmpheromon der Blattschneiderameise.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Citral bzw. Neral und Geranial zählen chemisch zur Gruppe der acyclischen Monoterpen-Aldehyde. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt in reiner Form sowie im Gemisch in Konzentrationen ab 1 % reizend auf die Haut.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet.[7] Gemäß der 7. Ergänzung der EU Kosmetikrichtlinie 76/768/EEC muss es aufgrund allergenen Potenzials als kosmetischer Inhaltsstoff deklariert werden.

Die Auswirkungen von Citral auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft. Es wurde als sensibilisierend eingestuft.[8]

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus Nerol und Geraniol herstellen. Citral reagiert mit Aceton im alkalischen Milieu (zum Beispiel Bariumhydroxid) zuerst unter Wasserabgabe zum Pseudoionon. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das Isomer Ionon überführt werden.[9][10]

Im alkalischen Milieu kann es auch in Acetaldehyd und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen (Retro-Aldol-Reaktion).

Die heterogen katalysierte Hydrierung in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt über die Zwischenstufe Citronellal mit etwa 86 % Ausbeute zum Dihydrocitronellal.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Citral in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.
  3. Eintrag zu Citral im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. E. Boyland: Experiments on the chemotherapy of cancer: Further experiments with aldehydes and their derivatives. In: The Biochemical journal. Band 34, Nummer 8–9, September 1940, S. 1196–1201, PMID 16747303, PMC 1265400 (freier Volltext).
  5. a b Eintrag zu Citral in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 2. Februar 2018.
  6. P.M. Jenner, E.C. Hagan, Jean M. Taylor, E.L. Cook, O.G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. 2, 1964, S. 327–343, doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9.
  7. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Citral, abgerufen am 30. Oktober 2016.
  9. NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al.: Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts, in: Braz. J. Chem. Eng., 1998, 15; doi:10.1590/S0104-66321998000200004; Abstract.
  10. A. Russell, R.L. Kenyon: Pseudoionone. In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.023.0078; Coll. Vol. 3, 1955, S. 747 (PDF).
  11. P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Einfluss ionischer Flüssigkeiten mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral, in: Chem. Ing. Techn. 81 (2009), S. 2007–2011; doi:10.1002/cite.200900085.