Clopyralid

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Strukturformel
Strukturformel von Clopyralid
Allgemeines
Name Clopyralid
Andere Namen
  • 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure
  • 3,6-Dichlorpicolinsäure
Summenformel C6H3Cl2NO2
CAS-Nummer 1702-17-6
PubChem 15553
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

151–152 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (143 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 22​‐​24/25
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Clopyralid ist chloriertes Derivat der Picolinsäure aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Lontrel bekannt.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Clopyralid geht von 2-Picolin aus, welches photochemisch chloriert wird. Anschließend wird die Trichlormethylgruppe durch Salpetersäure zur Carboxygruppe oxidiert.[5]

Clopyralide synthesis.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Clopyralid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Die Verbindung wurde 1975 von Dow Chemical als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.

Es wird bevorzugt im Nachauflauf in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen wird Clopyralid genutzt.[2] Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren EU-Staaten sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

In der Schweiz wurde Clopyralid aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel gestrichen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Clopyralid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Clopyralid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  3. Eintrag zu 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge NJ 1996, ISBN 0-8155-1401-8, Clopyralid, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Orefa-Clopyralid S. 4
  7. Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 16. Februar 2016.
  9. Allgemeinverfügung betreffend die Streichung von Pflanzenschutzmitteln aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel vom 2. April 2015