Cnicin

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Strukturformel
Strukturformel von Cnicin
Allgemeines
Name Cnicin
Andere Namen

[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(Hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxy-11-oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoat

Summenformel C20H26O7
CAS-Nummer 24394-09-0
PubChem 5281435
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 378,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,27 g·cm−3 (20 °C, berechnet)[2]

Schmelzpunkt

142–143 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 36​‐​37​‐​38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cnicin ist ein ungesättigtes Sesquiterpen-Dihydroxylacton, das mit einer substituierten Acrylsäure verestert ist.

Vorkommen[Bearbeiten]

Cnicin gehört zur Gruppe der Germacranolide und wird in höherer Konzentration im Benediktenkraut (Cnicus benedictus) oder in der Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe) gebildet.

Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe)

Die höchsten und niedrigsten Konzentrationen finden sich jeweils in den Blättern (0,86–3,86% Cnicin) beziehungsweise im Stamm.[4][5]

Wirkung[Bearbeiten]

Die Wirkung des Cnicin wird im Rahmen der Phytotherapie genutzt. Als wirksamer Bestandteil im Benediktenkraut regt es die Magensaftproduktion an und wirkt gegen Verdauungsbeschwerden.[4] Benediktenkraut kommt in Form von Teeaufgüssen oder alkoholischen Auszügen zur Anwendung.

Toxikologie[Bearbeiten]

Eine hohe Dosis Cnicin hat akute toxische Effekte bei Versuchen mit Ratten und Mäusen. Des Weiteren kann eine Überdosierung von Cnicin zu starken Reizungen im Rachen-, Schlund- und Speiseröhrenbereich führen. Auch Störungen im Magen-Darm-Trakt bis hin zu Übelkeit, Krämpfen, Erbrechen und Durchfall, einhergehend mit Fieber, sind möglich.[6][7]

Einzelnachweis[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Dezember 2013.
  2. Eintrag zu Cnicin bei ChemBlink, abgerufen am 2. Januar 2014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. a b Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013.
  5. Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, M Cheeseman, Montana State University.
  6. Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6.
  7. Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7.