Cnicin

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Strukturformel
Strukturformel von Cnicin
Allgemeines
Name Cnicin
Andere Namen

[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(Hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxy-11-oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2yl](3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoat

Summenformel C20H26O7
CAS-Nummer 24394-09-0
PubChem 5281435
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 378,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,27 g·cm−3 (20 °C, berechnet)[2]

Schmelzpunkt

142–143 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​312 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cnicin ist ein ungesättigtes Sesquiterpen-Dihydroxylacton, das mit einer substituierten Acrylsäure verestert ist.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cnicin gehört zur Gruppe der Germacranolide und wird in höherer Konzentration im Benediktenkraut (Cnicus benedictus) oder in der Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe) gebildet.

Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe)

Die höchsten und niedrigsten Konzentrationen finden sich jeweils in den Blättern (0,86–3,86% Cnicin) beziehungsweise im Stamm.[3][4]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkung des Cnicin wird im Rahmen der Phytotherapie genutzt. Als wirksamer Bestandteil im Benediktenkraut regt es die Magensaftproduktion an und wirkt gegen Verdauungsbeschwerden.[3] Benediktenkraut kommt in Form von Teeaufgüssen oder alkoholischen Auszügen zur Anwendung.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine hohe Dosis Cnicin hat akute toxische Effekte bei Versuchen mit Ratten und Mäusen. Des Weiteren kann eine Überdosierung von Cnicin zu starken Reizungen im Rachen-, Schlund- und Speiseröhrenbereich führen. Auch Störungen im Magen-Darm-Trakt bis hin zu Übelkeit, Krämpfen, Erbrechen und Durchfall, einhergehend mit Fieber, sind möglich.[5][6]

Einzelnachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Dezember 2013.
  2. Eintrag zu Cnicin bei ChemBlink, abgerufen am 2. Januar 2014.
  3. a b Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013.
  4. Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, M Cheeseman, Montana State University.
  5. Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6.
  6. Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7.