Cocoamidopropyl-Betaine

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Strukturformel
Strukturformel des Hauptbestandteils Lauramidopropylbetain
Allgemeines
Name Cocoamidopropyl-Betaine
Andere Namen
  • CAPB
  • COCAMIDOPROPYL BETAINE (INCI)
  • Alkylamidobetaine
  • Kokos(fettsäureamidopropyl)betain
  • 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate (IUPAC)
Summenformel C19H38N2O3
CAS-Nummer 61789-40-0
PubChem 20280
Eigenschaften
Molare Masse 342,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cocamidopropyl-Betaine (CAPB) sind eine Sammelbezeichnung für bestimmte Betaine, die aus Kokosfettsäuren abgeleitet werden.[2][3] Den bedeutendsten Anteil bildet Lauramidopropylbetain (C19H38N2O3).[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Um CAPB herzustellen, werden zunächst Kokosfettsäuren (d. h. insbesondere Fettsäuren mit acht bis achtzehn Kohlenstoffatomen in der Verbindung[3]) bzw. deren Triacylglycerole mithilfe von 3-Aminopropyldimethylamin amidiert. Im Anschluss folgt eine Carboxymethylierung mit Chloressigsäure, die unter basischen Bedingungen stattfindet.[2]

Im Jahre 2003 wurden weltweit etwa 100 Kilotonnen an 30%iger Ware hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

CAPB gehören zu den Amphotensiden, es handelt sich somit um Zwitterionen. Die positive Ladung liegt hierbei am quartären Stickstoffatom, die negative an der Carboxylatgruppe. Sie verhalten sich somit in neutralen Lösungen wie amphotere Tenside, in sauren Lösungen wie kationische und in alkalischen Lösungen wie anionische Tenside.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung finden CAPB insbesondere als Cotenside in der Kosmetik und in der Haushaltschemie, insbesondere in Duschgelen, Shampoos und Flüssigseifen, aber auch in Weichspülern oder Geschirrspülmitteln. Sie besitzen neben der reinigenden eine antistatische Wirkung, verbessern das Hautgefühl und die Kämmbarkeit von Haaren, können aber auch zur Verbesserung der Schaumqualität und als Viskositätsregler eingesetzt werden. Zusätzlich wirken CAPB antiseptisch. Die gute Schleimhautverträglichkeit begünstigt zudem die Verwendung in Kosmetikartikeln für Babys.[2][5][4]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

CAPB gelten allgemein als gut hautverträglich und umweltfreundlich. Sie werden in die Wassergefährdungsklasse WGK 1 eingestuft.[2]

Sie stehen dennoch im Verdacht, verantwortlich für das Auftreten von allergischen Kontaktekzemen zu sein, insbesondere bei Shampoos und im Bereich von Gesicht bzw. Kopfhaut, seltener an den Händen. In einigen Fällen könnte es sich dabei auch um irritative Kontaktekzeme handeln. Verschiedene Studien liefern weiterhin Hinweise darauf, dass vielmehr Amidoamin oder DMAPA, die als Verunreinigungen häufig in handelsüblichen CAPB-Gemischen auftreten, die tatsächlichen Verursacher von allergischen Kontaktekzemen sein könnten.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c d e Eintrag zu Cocoamidopropyl-Betaine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2017.
  3. a b Eintrag zu Betaine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2017.
  4. a b c Rolf Pohling: Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer, Berlin, Heidelberg 2015, ISBN 978-3-642-36353-5, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Informationen zu CAPB auf haut.de, abgerufen am 13. August 2017.
  6. Robert L. Rietschel, Joseph F. Fowler, Alexander A. Fisher: Fisher's Contact Dermatitis. 6. Auflage. PMPH-USA, 2008, ISBN 978-1-55009-378-0, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).