Cumol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Cumol
Allgemeines
Name Cumol
Andere Namen
  • Isopropylbenzol
  • 2-Phenylpropan
  • Cumenylwasserstoff
  • Cumen
  • Retinyl
  • (1-Methylethyl)benzol
Summenformel C9H12
CAS-Nummer 98-82-8
PubChem 7406
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−96 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
Brechungsindex

1,49146 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​335​‐​411
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​331 [1]
MAK

Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

LD50 oral Ratte: 1400 mg/kg[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cumol (Isopropylbenzol, selten: Kumol) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch. Es gehört zur Gruppe der C3-Benzole.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol wurde 1840 bei der Decarboxylierung von Cuminsäure entdeckt. Der erste Namensvorschlag der Entdecker war Cumen, sie verwendeten den ersten Wortbestandteil der Cuminsäure. Justus v. Liebig schlug dann den Namen Cumol vor, der fortan Eingang in die deutsche Literatur fand.[6]

Decarboxylierung von Cuminsäure zu Cumol

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol wird aus Benzol und Propen durch sauer katalysierte Alkylierung (Katalysator: Phosphorsäure, Temp.: 250 °C, Druck: 400 bar) hergestellt. Dieser Reaktionstyp ist auch als Friedel-Crafts-Alkylierung bekannt.

Darstellung von Cumol aus Benzol und Propen

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,04–6,4 mg·m−3. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ether und Ethanol, ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 152 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05419, B = 1455,811 und C = −65.948 im Temperaturbereich von 343,2 K bis 426,5 K.[7] Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−41,2 kJ·mol−1[8]
3,92 kJ·mol−1 [8]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −5215,44 kJ·mol−1[8] als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 215,4 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)
als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 631 K[10]
Kritischer Druck pc 32,1 bar[10]
Kritische Dichte ρc 2,32 mol·l−1[11]
Verdampfungsenthalpie ΔVH 41,2 kJ·mol−1[12] bei 364 K
Schmelzenthalpie ΔfusH 7,326 kJ·mol−1[9] am Schmelzpunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 31 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][13] Der untere Explosionspunkt liegt bei 29 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,05 mm bestimmt.[1][13] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[13] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phenol und Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren (Hock-Verfahren).[14]

Gesamtreaktion des Cumolhydroperoxid-Verfahrens

In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird auch als Klopfschutzmittel im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren Stockpunkt von ca. −96 °C.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es kann zudem die Haut (Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen. Die IARC stufte Cumol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[15]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu Cumol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Cumol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu Cumene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111; doi:10.1002/ange.19480600407.
  7. Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 35 (1945), S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.
  8. a b c Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 34 (1945), S. 65–70 (PDF).
  9. a b Kishimoto, K.; Suga, H.; Syuzo, S.: Calorimetric study of the glassy state. VIII. Heat capacity and relaxational phenomena of isopropylbenzene in Bull. Chem. Soc. Japan, 46 (1973), S. 3020–3031, doi:10.1246/bcsj.46.3020.
  10. a b Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data, 40 (1995), S. 547–558, doi:10.1021/je00019a002.
  11. Hales, J.L.; Townsend, R.: Liquid Densities from 293 to 490 K of Nine Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Thermodyn., 4 (1972), S. 763–772, doi:10.1016/0021-9614(72)90050-X.
  12. Cepeda, Emilio; Gonzalez, Cristina; Resa, Jose M.: Isobaric vapor-liquid equilibrium for the cumene-phenol system in J. Chem. Eng. Data, 34 (1989), S. 270–273, doi:10.1021/je00057a004.
  13. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  14. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.
  15. IARC Monograph 101 - Cumol, 2013

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Cumol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien