Cumolhydroperoxid

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Strukturformel
Struktur von Cumolhydroperoxid
Allgemeines
Name Cumolhydroperoxid
Andere Namen
  • CUHP
  • α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel C9H12O2
CAS-Nummer 80-15-9
PubChem 6629
Kurzbeschreibung

farblose brennbare Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 (80%ige Lösung in Cumol)[1]

Schmelzpunkt

44–45 °C[2]

Siedepunkt

100–101 °C bei 11 hPa (ab 80 °C beginnende Zersetzung)[1]

Dampfdruck

13 Pa (53 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser[2]
  • leicht in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,5242 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​302+312​‐​331​‐​314​‐​373​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Brandfördernd Giftig Umweltgefährlich
Brand-
fördernd
Giftig Umwelt-
gefährlich
(O) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 7​‐​23​‐​21/22​‐​34​‐​48/20/22​‐​51/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: (1/2)​‐​3/7​‐​14​‐​36/37/39​‐​45​‐​50Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten

382 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.[8]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C[1]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Cumolhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Cumolhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. Eintrag zu Cumolhydroperoxide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. November 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Datenblatt Cumolhydroperoxid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010..
  8. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.