Curcuminoide

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Curcuminoide sind die farbgebenden chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Diarylheptanoide, die als sekundäre Pflanzenstoffe im Rhizom der Kurkuma vorkommen.[1] Sie gehören in den letzten Jahrzehnten zu den am intensivsten wissenschaftlich untersuchten Naturstoffen.[2]

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es sind vier natürlich vorkommende Curcuminoide bekannt. Der wichtigste Vertreter ist das Curcumin (auch Curcumin I). Weitere Curcuminoide sind das Demethoxycurcumin (Curcumin II) und das Bisdemethoxycurcumin (Curcumin III).[3] Als letztes Curcumoid wurde 1993 das nur in Spuren vorkommende Cyclocurcumin isoliert.[4]

Curcuminoide
Name Curcumin Demethoxycurcumin Bisdemethoxycurcumin Cyclocurcumin
Andere Namen Curcumin I Curcumin II Curcumin III
Strukturformel Curcumin structure (Keto).svg Demethoxycurcumin V2.svg Bisdemethoxycurcumin.svg Cyclocurcumin.svg
CAS-Nummer 458-37-7 22608-11-3 24939-16-0 6639-30-1
ECHA-InfoCard 100.006.619 100.189.739 100.132.436
PubChem 969516 5469424 5315472 69879809
Summenformel C21H20O6 C20H18O5 C19H16O4 C21H20O6
Molare Masse 368,4 g·mol−1 338,4 g·mol−1 308,3 g·mol−1 368,4 g·mol−1

Kommerziell erhältliches Curcumin besteht zu etwa 77 % aus Curcumin, 17 % Demethoxycurcumin und 3 % Bisdemethoxycurcumin.[1] Das Verhältnis der einzelnen Curcuminoiden in den verschiedenen Arten der Pflanzengattung Curcuma variiert. So enthält beispielsweise die Javanische Gelbwurz (Curcuma xanthorrhiza) im Gegensatz zur Indischen Gelbwurz (Curcuma longa) kein Bisdemethoxycurcumin.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Curcuminoide sind intensiv gelb-orange gefärbte Pigmente, die in Wasser nahezu unlöslich sind und die sich in Ethanol und verschiedenen organischen Lösungsmitteln lösen. Die drei Hauptcurcuminoide besitzen eine α,β-ungesättigte β-Diketon-Struktur, die bevorzugt in der stabileren tautomeren Keto-Enol-Form vorliegt.[1]

Tautomerie von Curcuminoiden

Neben der Verwendung der Curcuminoide als Lebensmittelfarbstoff E 100[5], bzw. als Bestandteil von Gewürzen wie dem Currypulver, gibt es eine Vielzahl von Untersuchungen, die sich mit der entzündungshemmenden, chemopräventiven und antikarzinogenen Wirkung der Curcuminoide befassen. Eine Voraussetzung für die biologische Wirksamkeit der Curcuminoide im Organismus ist deren Bioverfügbarkeit. Diese ist bei oraler Verabreichung sehr gering, kann jedoch durch Einschluss der Substanzen in Liposome oder Nanopartikel oder durch gleichzeitige Verabreichung von Piperin erhöht werden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Tuba Esatbeyoglu, Patricia Huebbe, Insa M. A. Ernst, Dawn Chin, Anika E. Wagner und Gerald Rimbach: Curcumin – vom Molekül zur biologischen Wirkung. In: Angewandte Chemie. Band 124, Nr. 1, 2012, S. 2–28, doi:10.1002/ange.201107724.
  2. a b Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 989 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag zu Curcuminoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2021.
  4. Fumiyuki Kiuchi, Yoshihisa Goto, Naoki Sugimoto, Nobuaki Akao, Kaoru Kondo, Yoshisuke Tsuda: Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Turmeric: Synergistic Action of Curcuminoids. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 41, Nr. 9, September 1993, S. 1640, doi:10.1248/cpb.41.1640, PMID 8221978.
  5. Eintrag zu E 100: Curcumin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 23. März 2021.