Cyclobutan

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclobutan
Allgemeines
Name Cyclobutan
Summenformel C4H8
CAS-Nummer 287-23-0
Kurzbeschreibung

farbloses, süßlich riechendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 56,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]

Schmelzpunkt

−90,73 °C[1]

Siedepunkt

12,51 °C[1]

Dampfdruck

130 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: ? [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: 9​‐​16​‐​33
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

3,7 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.

Das Cyclobutanmolekül[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehende Wasserstoffatome entstünde. Der "Knickwinkel" beträgt nach verschiedenen Messungen 33-37°.

CyclobutaneConf2.png

Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des n-Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cyclobutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.