Cycloheptanon

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Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptanon
Allgemeines
Name Cycloheptanon
Andere Namen

Suberon

Summenformel C7H12O
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 502-42-1
EG-Nummer 207-937-6
ECHA-InfoCard 100.007.216
PubChem 10400
Wikidata Q413525
Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

179 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,461 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​332​‐​319
P: 210​‐​261​‐​301+312​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure (Calciumsuberat) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) Calciumcarbonat und Cycloheptanon:[4]

Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Estern gewonnen werden.[5]

Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und nachfolgender Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit möglich.[6]

Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan[5] und Pimelinsäure[7] verwendet.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.[8][9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cycloheptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. Datenblatt Cycloheptanon, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2011 (PDF).
  4. Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
  5. a b Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
  6. a b Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.: Cycloheptanone In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.034.0019; Coll. Vol. 4, 1963, S. 221 (PDF).
  7. Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2
  8. Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.: Reduction of cycloalkanones by several microorganisms. In: Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie. 15, Nr. 2, 1975, S. 1521–4028. doi:10.1002/jobm.19750150204.
  9. José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra: Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones. In: Tetrahedron: Asymmetry. 15, Nr. 6, März 2004, S. 951–962. doi:10.1016/j.tetasy.2004.01.034.