Cyclohexanol

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexanol
Allgemeines
Name Cyclohexanol
Andere Namen
  • Cyclohexylalkohol
  • Anol
  • Hydralin
  • Sextol
  • Adronal
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 108-93-0
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

24 °C[1]

Siedepunkt

161 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​335
P: 261 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​37/38
S: (2)​‐​24/25
MAK
  • DFG: nicht festgelegt[1][5]
  • Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 200 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol der sich vom Cyclohexan ableitet. Es hat die Summenformel C6H12O.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

Synthese von Cyclohexanol aus Cyclohexan

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden:

Synthese von Cyclohexanol aus Phenol

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen Kristalle riechen campherartig.[1] Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm3 ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexanol reagiert mit elementarem Chlor im Sonnenlicht zu Tetrachlorcyclohexanon. Dieses kann mit Aluminiumtriisopropylat zu Tetrachlorcyclohexanol umgesetzt werden, ein Beispiel für die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Durch Erhitzen wird 2,6-Dichlorphenol erhalten.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen, Zwischenprodukt für chemische Synthesen, Standardbezugssubstanz in der Gaschromatographie. Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für Heizkostenverteiler verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-93-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-93-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Cyclohexanol, 2010 (PDF). doi:10.1002/3527600418.mb10893d0048
  6. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. O. Hassel, K. Lunde: Tetrachloro-Cyclohexanone and Tetrachloro-Cyclohexanol Obtained from Cyclohexanol. In: Acta Chem. Scand. 1950, 4, S. 200 - 204, doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0200.

Weblink[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Cyclohexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen