Cyclohexanonoxim

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexanonoxim
Allgemeines
Name Cyclohexanonoxim
Andere Namen

(Hydroxyimino)cyclohexan

Summenformel C6H11NO
CAS-Nummer 100-64-1[1]
PubChem 7517
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,98 g·cm−3 (90 °C)[1]

Schmelzpunkt

90 °C[1]

Siedepunkt

206–210 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam.[3] Die Umsetzung erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.

1. Herstellung von Cyclohexanonim aus Cyclohexanon und Hydroxylamin und 2. Caprolactamsynthese

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 100-64-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.